Tricyklohexylfosfin

Tricyklohexylfosfin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Tyčinkový model molekuly

Tyčinkový model molekuly

Prostorový model molekuly

Prostorový model molekuly

Obecné
Systematický názevtricyklohexylfosfan
Ostatní názvyP(Cy)3
Funkční vzorec(C6H11)3P
Sumární vzorecC18H33P
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)220-069-2
PubChem
SMILESC1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChI1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
Vlastnosti
Molární hmotnost280,43 g/mol
Teplota tání82 °C (355 K)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH251 H302 H315 H319 H335 H411}[1]
P-větyP235+410 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P391 P403+233 P405 P407 P413 P420 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklohexylfosfin je terciární fosfin se vzorcem P(C6H11)3. Používá se jako ligandorganokovové chemii, kde se jeho vzorec často zkracuje na PCy3 (Cy = cyklohexyl). Jedná se o poměrně silnou zásadu (pKa = 9,7),[2] která má také velký Tolmanův úhel (170°).[3][4]

K významným komplexům obsahujícím P(Cy)3 ligandy patří Grubbsovy katalyzátory, za jejichž objev získal Robert H. Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii, a Crabtreeův katalyzátor, používaný v homogenních hydrogenacích.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclohexylphosphine na anglické Wikipedii.


  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75806
  2. C. A. Streuli. Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. Analytical Chemistry. 1960, s. 985–987. DOI 10.1021/ac60164a027. 
  3. R. C. Bush; R. J. Angelici. Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. Inorganic Chemistry. 1988, s. 681–686. DOI 10.1021/ic00277a022. 
  4. A. Immirzi; A. Musco. A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes. Inorganica Chimica Acta. 1977, s. L41–L42. DOI 10.1016/S0020-1693(00)95635-4. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Tricyclohexylphosphine-from-xtal-1991-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the tricyclohexylphosphine molecule, PCy3, C18H33P, as found in the crystal structure.

X-ray diffraction data from Inorg. Chem. (1991) 30, 2380–2387

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Crabtree.png
chemical structure of Crabtree's catalyst
Grubbs Catalyst 1st Generation.svg
chemical structure of Grubbs catalyst 1st generation
Tricyclohexylphosphine-from-xtal-1991-3D-vdW.png

Space-filling model of the tricyclohexylphosphine molecule, PCy3, C18H33P, as found in the crystal structure.

X-ray diffraction data from Inorg. Chem. (1991) 30, 2380–2387

Model constructed in CrystalMaker 8.1.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Tricyclohexylphosphine-2D-skeletal.png
Skeletal formula of tricyclohexylphosphine