Triethyloxoniumtetrafluoroborát

Triethyloxoniumtetrafluoroborát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtriethyloxidanium-tetrafluoridoborát
Ostatní názvytriethyloxoniumtetrafluoroborát, Meerweinova sůl
Sumární vzorecC6H15BF4O
Identifikace
Registrační číslo CAS368-39-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)206-705-1
PubChem2723982
SMILESF[B-](F)(F)F.CC[O+](CC)CC
Vlastnosti
Molární hmotnost189,99 g/mol
Teplota tání91 až 92 °C (264 až 265 K)
Rozpustnost ve voděreaguje
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH314[1]
P-větyP260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Triethyloxoniumtetrafluoroborát (také se používá název Meerweinova sůl nebo Meerweinovo činidlo) je organická sloučenina se vzorcem [(CH3CH2)3O]BF4. Objevil ji německý chemik Hans Meerwein.[2][3] Podobnou látkou je trimethyloxoniumtetrafluoroborát, který je rovněž bílou pevnou látkou rozpustnou v polárních organických rozpouštědlech a také jde o silné alkylační činidlo. Komerčně dostupných je i několik dalších solí tetrafluorboritanového aniontu.[4]

Příprava a reakce

Triethyloxoniumtetrafluoroborát se připravuje reakcí fluoridu boritého, diethyletheru a epichlorhydrinu:[5]

4 Et2O·BF3 + 2 Et2O + 3 C2H3(O)CH2Cl → 3 Et3O+BF −
4  + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3

Trimethyloxoniovou sůl lze podobným způsobem získat z dimethyletheru.[6] Obě látky jsou nestabilní a podléhají hydrolýze:

[(CH3CH2)3O]+BF −
4  + H2O → (CH3CH2)2O + CH3CH2OH + HBF4

Náchylnost trialkyloxoniových solí k alkylové výměně lze využít několika způsoby; například trimethyloxoniumtetrafluoroborát, který kvůli špatné rozpustnosti ve většině rozpouštědel reaguje pomalu, může být přeměněn na trialkyloxoniové soli s delšími alkylovými řetězci, které se rozpouštějí lépe, čímž se reakce urychlí.[7]

Struktura

Molekula této látky se skládá z pyramidálního oxoniového kationtu, který je isoelektronický s triethylaminem, a tetraedrického fluorboritanového aniontu. Jelikož jde o iontovou sloučeninu, tak se rozpouští v polárních inertních rozpouštědlech, jako jsou dichlormethan, oxid siřičitý a nitromethan.

Bezpečnost

Triethyloxoniumtetrafluoroborát je silné alkylační činidlo, jeho nebezpečnost však snižuje skutečnost, že nejde o těkavou látku. Při kontaktu s vodou uvolňuje silné kyseliny. Trimethyloxoniumtetrafluoroborát má podobné vlastnosti.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triethyloxonium tetrafluoroborate na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d Triethyloxonium tetrafluoroborate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ H. Meerwein; G. Hinz; P. Hofmann; E. Kroning; E. Pfeil. Über Tertiäre Oxoniumsalze, I. Journal für Praktische Chemie. 1937, s. 257. DOI 10.1002/prac.19371471001. 
  3. ↑ H. Meerwein; E. Bettenberg; H. Gold; E. Pfeil; G. Willfang. Über Tertiäre Oxoniumsalze, II. Journal für Praktische Chemie. 1940, s. 83. DOI 10.1002/prac.19391540305. 
  4. ↑ Hartwig Perst, Dave G. Seapy "Triethyloxonium Tetrafluoroborate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, New York, 2008. DOI:10.1002/047084289X.rt223.pub2. Article Online Posting Date: March 14, 2008
  5. ↑ H. MEERWEIN. Triethyloxonium fluoroborate. Org. Synth.. 1973. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 1080. (anglicky) 
  6. ↑ T. J. CURPHEY. Trimethyloxonium tetrafluoroborate. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 1019. (anglicky) 
  7. ↑ A. P. Vartak; P. A. Crooks. A Scalable Enantioselective synthesis of the alpha2-adrenergic Agonist, Lofexidine. Organic Process Research & Development. 2009, s. 415–419. DOI 10.1021/op8002689. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Triethyloxonium tetrafluoroborate 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the component ions in triethyloxonium tetrafluoroborate, an alkylating agent consisting of a triethyloxonium cation (left) and a tetrafluoroborate anion (right).

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red
  Boron, B: pink
  Yellow-green: Fluorine, F