Trifenylfosfindichlorid
| Trifenylfosfindichlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Kuličkový model molekuly | |
 Prostorový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Dichlortrifenyl-λ5-fosfan |
| Ostatní názvy | dichlotrifenylfosforan |
| Funkční vzorec | (C6H5)3PCl2 |
| Sumární vzorec | PC18H15Cl2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2526-64-9 |
| PubChem | 260420 |
| InChI | 1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 333,19 g/mol |
| Teplota tání | 85 až 100 °C (358 až 373 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Bezpečnost | |
| [2] Nebezpečí[2] | |
| H-věty | H228 H314[2] |
| P-věty | P210 P240 P241 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P405 P501[2] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylfosfindichlorid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako chlorační činidlo. Lze jej použít na přeměnu alkoholů a etherů na alkylchloridy, epoxidů na vicinální dichloridy a karboxylových kyselin na acylchloridy.[1]
Struktura
V polárních rozpouštědlech, jako jsou acetonitril a dichlormethan, má trifenylfosfindichlorid strukturu iontové fosfoniové soli ([(C6H5)3PCl+]Cl−),[3] zatímco v nepolárních rozpouštědlech, například diethyletheru, zaujímá strukturu trigonální bipyramidy.[4] Dvě molekuly této látky mohou také vytvořit dvojjadernou iontovou strukturu interakcemi s chloridovými ionty.[3]
Příprava
Trifenylfosfindichlorid se obvykle připravuje reakcí trifenylfosfinu s chlorem:
- (C6H5)3P + Cl2 → (C6H5)3PCl2
K zajištění správného množství se oba reaktanty obvykle používají ve formě roztoku.[1]
(C6H5)3PCl2 lze také připravit chlorací trifenylfosfinoxidu, například chloridem fosforitým,[5] případně reakcí jodbenzendichloridu (C6H3ICl2) s trifenylfosfinem.[6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylphosphine dichloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, DOI:10.1002/047084289X.rt371
- ↑ a b c d Dichlorotriphenylphosphorane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, s. 2521–2522. DOI 10.1039/CC9960002521.
- ↑ S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chemical Communications. 1998, s. 921–922. DOI 10.1039/a800820e.
- ↑ V. Grignard; J. Savard. Comptes rendus de l'Académie des sciences. 1931, s. 592–595.
- ↑ Carle, M. S., Shimokura, G. K. and Murphy, G. K. (2016), Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph3PCl2. Eur. J. Org. Chem., 2016: 3930–3933. {{DOI:10.1002/ejoc.201600714}}
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylfosfindichlorid na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Structural formula of chlorotriphenylphosphonium chloride, [Ph3PCl]Cl, the ionic form of triphenylphosphine dichloride, Ph3PCl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.Ball-and-stick model of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Space-filling model of [Ph3PCl]+···Cl−···[ClPPh3]···CH2Cl2···Cl− in the crystal structure of the dichloromethane solvate of triphenylphosphine dichloride, "Ph3PCl2·CH2Cl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Ball-and-stick model of [Ph3PCl]+···Cl−···[ClPPh3]···CH2Cl2···Cl− in the crystal structure of the dichloromethane solvate of triphenylphosphine dichloride, "Ph3PCl2·CH2Cl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.Structural formula of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.Space-filling model of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.