Trifenylfosfindichlorid
| Trifenylfosfindichlorid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Kuličkový model molekuly | |
 Prostorový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Dichlortrifenyl-λ5-fosfan |
| Ostatní názvy | dichlotrifenylfosforan |
| Funkční vzorec | (C6H5)3PCl2 |
| Sumární vzorec | PC18H15Cl2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2526-64-9 |
| PubChem | 260420 |
| InChI | 1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 333,19 g/mol |
| Teplota tání | 85 až 100 °C (358 až 373 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Bezpečnost | |
| [2] Nebezpečí[2] | |
| H-věty | H228 H314[2] |
| P-věty | P210 P240 P241 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P405 P501[2] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylfosfindichlorid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako chlorační činidlo. Lze jej použít na přeměnu alkoholů a etherů na alkylchloridy, epoxidů na vicinální dichloridy a karboxylových kyselin na acylchloridy.[1]
Struktura
V polárních rozpouštědlech, jako jsou acetonitril a dichlormethan, má trifenylfosfindichlorid strukturu iontové fosfoniové soli ([(C6H5)3PCl+]Cl−),[3] zatímco v nepolárních rozpouštědlech, například diethyletheru, zaujímá strukturu trigonální bipyramidy.[4] Dvě molekuly této látky mohou také vytvořit dvojjadernou iontovou strukturu interakcemi s chloridovými ionty.[3]
Příprava
Trifenylfosfindichlorid se obvykle připravuje reakcí trifenylfosfinu s chlorem:
- (C6H5)3P + Cl2 → (C6H5)3PCl2
K zajištění správného množství se oba reaktanty obvykle používají ve formě roztoku.[1]
(C6H5)3PCl2 lze také připravit chlorací trifenylfosfinoxidu, například chloridem fosforitým,[5] případně reakcí jodbenzendichloridu (C6H3ICl2) s trifenylfosfinem.[6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylphosphine dichloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, DOI:10.1002/047084289X.rt371
- ↑ a b c d Dichlorotriphenylphosphorane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, s. 2521–2522. DOI 10.1039/CC9960002521.
- ↑ S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chemical Communications. 1998, s. 921–922. DOI 10.1039/a800820e.
- ↑ V. Grignard; J. Savard. Comptes rendus de l'Académie des sciences. 1931, s. 592–595.
- ↑ Carle, M. S., Shimokura, G. K. and Murphy, G. K. (2016), Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph3PCl2. Eur. J. Org. Chem., 2016: 3930–3933. {{DOI:10.1002/ejoc.201600714}}
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylfosfindichlorid na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Structural formula of chlorotriphenylphosphonium chloride, [Ph3PCl]Cl, the ionic form of triphenylphosphine dichloride, Ph3PCl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.Ball-and-stick model of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Space-filling model of [Ph3PCl]+···Cl−···[ClPPh3]···CH2Cl2···Cl− in the crystal structure of the dichloromethane solvate of triphenylphosphine dichloride, "Ph3PCl2·CH2Cl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Ball-and-stick model of [Ph3PCl]+···Cl−···[ClPPh3]···CH2Cl2···Cl− in the crystal structure of the dichloromethane solvate of triphenylphosphine dichloride, "Ph3PCl2·CH2Cl2.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1996, 2521-2522.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.Structural formula of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.Space-filling model of the triphenylphosphine dichloride molecule.
X-ray crystallographic data from Chem. Commun., 1998, 921 - 922.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.