Trifenylfosfit
| Trifenylfosfit | |
|---|---|
3.png) Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | trifenyl-fosfit |
| Ostatní názvy | trifenoxyfosfan |
| Funkční vzorec | (C6H5O)3P |
| Sumární vzorec | C18H15O3P |
| Vzhled | světle žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 101-02-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-908-4 |
| PubChem | 7540 |
| SMILES | O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3 |
| InChI | 1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| Číslo RTECS | TH1575000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 310,28 g/mol |
| Teplota tání | 25 °C (298 K)[1] |
| Teplota varu | 360 °C (633 K)[1] |
| Hustota | 1,18428 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,5900 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | <0,01 g/100 ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H315 H319 H400 H410[1] |
| P-věty | P264 P273 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 28 °C (301 K)[1] |
| Teplota vznícení | 250 °C (523 K)[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylfosfit je organická sloučenina se vzorcem P(OC6H5)3, patřící mezi fosfity. Používá se jako ligand v organokovové chemii. Komplexy této látky s niklem slouží jako homogenní katalyzátory při hydrokyanaci alkenů.
Z trifenylfosfitu se připravuje trifenylfosfin:[2]
- 3 CH3MgBr + P(OC6H5)3 → P(CH3)3 + 3 MgBrOC6H5
Trifenylfosfit se při teplotách kolem 200 K vyskytuje ve dvou odlišných amorfních formách.[3] V roce 2005 byla získána nová amorfní forma trifenylfosfitu krystalizací z iontových kapalin.[4]
Příklady komplexů
Trifenylfosfit tvoří komplexy typu M[P(OC6H5)3]4, kde M = Ni, Pd nebo Pt. Bezbarvý komplex s niklem lze připravit z obdobného komplexu cyklookta-1,5-dienu:[5]
- Ni(COD)2 + 4 P(OC6H5)3 → Ni[P(OC6H5)3]4 + 2 COD
Také tvoří řadu různých komplexů s železem v oxidačních číslech 0 a II, jako je dihydrid H2Fe[P(OC6H5)3]4.[6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenyl phosphite na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7540
- ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN 0-471-52619-3
- ↑ Alice Ha; Itai Cohen; Xiaolin Zhao; Michelle Lee; Daniel Kivelson. Supercooled Liquids and Polyamorphism†. The Journal of Physical Chemistry. 1996, s. 1–4. DOI 10.1021/jp9530820.
- ↑ D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a
- ↑ Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
- ↑ D. H. Gerlach; W. G. Peet; E. L. Muetterties. Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4545. DOI 10.1021/ja00768a022.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylfosfit na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
structure of triphenylphosphite
3D ball and stick model of triphenyl phosphite