Trifenylmethanol

Trifenylmethanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtrifenylmethanol
Funkční vzorec(C6H5)3COH
Sumární vzorecC19H16O
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS76-84-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-988-5
PubChem6457
SMILESC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI1S/C19H16O/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,20H
Vlastnosti
Molární hmotnost260,33 g/mol
Teplota tání164,2 °C (437,4 K)[1]
Teplota varu380 °C (653 K)[1]
Hustota1,199 g/cm3
Tlak páry4*10−6 Pa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylmethanol (zkráceně TrOH, někdy nazývaný trifenylkarbinol) je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3COH. Jedná se o bílou krystalickou látku, která se nerozpouští ve vodě a petroletheru, ale je rozpustná v ethanolu, diethyletheru a benzenu. V silně kyselých prostředích se v důsledku tvorby stabilního „tritylového“ karbokationtu zbarvuje do žluta. Deriváty trifenylmethanolu se používají jako barviva.[2]

Historie

Poté, co August Kekulé a Antoine Paul Nicolas Franchimont v roce 1872 poprvé připravili trifenylmethan,[3] tak Walerius Hemilian roku 1874 získal trifenylmethanol, reakcí trifenylmethylbromidu s vodou i oxidací trifenylmethanu.[4]

Struktura a vlastnosti

Trifenylmethanol obsahuje tři fenylové a alkoholovou skupinu navázané na centrální atom uhlíku; ten má tetraedrickou geometrii. Vazby C–fenyl odpovídají obvyklým vazbám mezi sp3 a sp2 uhlíky, jejich délky jsou přibližně 147 pm, zatímco vazby C–O mají délku kolem 142 pm.[5]

Přítomnost tří fenylových skupin vedle sebe dodává této sloučenině reaktivitu u alkoholů neobvyklou; například reakcí s acetylchloridem nevzniká ester, nýbrž trifenylmethylchlorid:[6]

Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2H

Tři fenyly také vytvářejí sterickou ochranu. Reakcí s peroxidem vodíku vzniká neobvykle stabilní hydroperoxid, Ph3COOH.[7]

Acidobazické vlastnosti

U trifenylmethanolu se očekává pKa mezi 16 a 19. Podobně jako u jiných alkoholů nedochází k rezonanční stabilizaci konjugované zásady, protože je alkoholový kyslík vázán na nasycený atom uhlíku. Stabilizace aniontu solvatačními silami je kvůli sterickým vlivům fenylových skupin velmi slabá.

Zásaditost trifenylmethanolu zvyšuje tvorba rezonančně stabilizovaného karbokationtu po rozštěpení vazby C–O. V silně kyselých roztocích se po protonaci kyslíku odštěpuje voda a vytváří trifenylmethylový (tritylový) kation:

Ph3COH + H+ → Ph3C+ + H2O

Tritylový kation je jedním z nejsnadněji izolovatelných karbokationtů, přestože prudce reaguje s vodou.

Příprava

Příprava trifenylmethanolu reakcí methylbenzoátu nebo benzofenonu s fenylmagnesiumbromidem je častým laboratorním experimentem sloužícím pro předvedení Grignardovy reakce.[8] Výchozí látkou může být i diethylkarbonát.[9]

Příprava trifenylmethanolu

Použití

I když nemá výraznější průmyslové využití, tak je trifenylmethanol užitečným činidlem v laboratořích. Jeho substituované deriváty jsou meziprodukty výroby triarylmethanových barviv.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylmethanol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6457
  2. ↑ a b GESSNER, Thomas; MAYER, Udo. Triarylmethane and Diarylmethane Dyes. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a27_179. S. a27_179. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a27_179. 
  3. ↑ Aug. Kekulé and A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906-908
  4. ↑ W. Hemilian (1874) Synthese des Triphenylmethans und des Methyl-phenyl-diphenylmethans, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210; viz 1206-1207
  5. ↑ Tomasa Rodríguez Tzompantzi; Aldo Guillermo Amaro Hernández; Rosa Luisa Meza-León; Sylvain Bernès. Deciphering the Hydrogen-Bonding Scheme in the Crystal Structure of Triphenylmethanol: A Tribute to George Ferguson and Co-workers. Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. 2019, s. 1266–1273. DOI 10.1107/S2053229619010714. PMID 31484815. 
  6. ↑ W. E. BACHMANN. Triphenylchloromethane. Org. Synth.. DOI 10.15227/orgsyn.023.0100. (anglicky) 
  7. ↑ Bryant E. Rossiter and Michael O. Frederick „Triphenylmethyl Hydroperoxide“ E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2013 DOI:10.1002/047084289X.rt363m.pub2
  8. ↑ W. E. BACHMANN AND H. P. HETZNER. Triphenylcarbinol. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 839. (anglicky) 
  9. ↑ Devin Latimer. The GC–MS Observation of Intermediates in a Stepwise Grignard Addition Reaction. Journal of Chemical Education. 2007, s. 699. DOI 10.1021/ed084p699. Bibcode 2007JChEd..84..699L. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce