Trifenylmethylhexafluorofosfát

Trifenylmethylhexafluorofosfát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model struktury
Model struktury
Obecné
Systematický názevtrifenylmethylhexafluorofosfát
Sumární vzorecC19H15PF6
Vzhledhnědý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS437-17-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-112-0
PubChem2723954
SMILES1ccc(cc1)[C+](c1ccccc1)c1ccccc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
InChIInChI=1S/C19H15.F6P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7(2,3,4,5)6/h1-15H;/q+1;-1
Vlastnosti
Molární hmotnost118,15 g/mol
Teplota tání145 °C (418 K)
Rozpustnost ve voděrozkládá se
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH314[1]
P-větyP260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylmethylhexafluorofosfát je organická sůl se vzorcem (C6H5)3CPF6, skládající se z trifenylmethylového kationtu (C6H5) +
3  (také nazývaného trifenylkarbenium, trityl a tritylium) a hexafluorfosforečnanového aniontu PF -
6 .[1]

Trifenylmethylhexafluorofosfát je hnědý prášek, který se snadno hydrolyzuje na trifenylmethanol. Používá se jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze.[2]

Příprava

Trifenylmethylhexafluorofosfát se dá připravit reakcí hexafluorofosforečnanu stříbrného s trifenylmethylchloridem:[3]

AgPF6 + (C6H5)3CCl → (C6H5)3CPF6 + AgCl

Dalším možným způsobem je protonolýza trifenylmethanolu:[4]

HPF6 + (C6H5)3COH → (C6H5)3CPF6 + H2O

Struktura a reakce

Trifenylmethylhexafluorofosfát se lehce hydrolyzuje; tato reakce je opakem jedné z metod jeho přípravy:[5]

(C6H5)3CPF6 + H2O → (C6H5)3COH + HPF6

Pomocí trifenylmethylhexafluorofosfátu se provádí odstraňování hydridových iontů (H−) z organických sloučenin. Reakcí komplexů kovů s alkeny a dieny je možné získat allylové nebo pentadienylové komplexy.[2]

Trifenylmethylhexafluorofosfát bývá někdy nahrazován trifenylmethylperchlorátem, který se však kvůli výbušnosti nepoužívá tak často.[2]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylmethyl hexafluorophosphate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Triphenylcarbenium hexafluorophosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c C. Urch. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt363f. Kapitola Triphenylmethyl Hexafluorophosphate. 
  3. ↑ D. Sharp; N. Shepard. Complex Fluorides. Part VIII. University Chemical Laboratory, Cambridge. 1956, s. 674–682. 
  4. ↑ G. Olah; J. Svoboda; J. Olah. Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts. Synthesis. 1972, s. 544. DOI 10.1055/s-1972-21914. 
  5. ↑ R. Fernandez-Galan; B. Manzano; A. Otero; M. Lanfranchi; M. Pellinghelli. 19F and 31P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution. Inorganic Chemistry. 1994, s. 2309–2312. DOI 10.1021/ic00088a039. 

Média použitá na této stránce

Ph3CPF6.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
Struktura trifenylmethylhexafluorofosfátu
Triphenylmethyl-hexafluorophosphate-ion-pair-from-xtal-Mercury-3D-bs.png

Ball-and-stick model of a [Ph3C+][PF6−] ion pair from the crystal structure of triphenylmethyl hexafluorophosphate, C19H15F6P. Structure reported in Struct. Chem. (2015) 26, 1641-1650 (CSD Entry: YUVZAS).

Colour code:

  Carbon, C: grey
  Hydrogen, H: white
  Phosphorus, P: orange
  Fluorine, F: yellow-green
Model manipulated and image generated in CCDC Mercury 3.8.