Trifluoraceton

Trifluoraceton
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název1,1,1-trifluorpropan-2-on
Ostatní názvy1,1,1-trifluoraceton
1,1,1-trifluordimethylketon
TFA
Funkční vzorecCF3C(O)CH3
Sumární vzorecC3H3F3O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS421-50-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-005-9
PubChem9871
SMILESCC(=O)C(F)(F)F
InChI1/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost112,05 g/mol
Teplota tání−78 °C (195 K)
Teplota varu21 až 24 °C (294 až 297 K)
Hustota1,252 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH224 H315 H319 H335
P-větyP210, P261, P303, P338, P351
Teplota vzplanutí−30 °C (243 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifluoraceton (systematickým názvem 1,1,1-trifluorpropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CF3C(O)CH3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem připomínajícím chloroform.[2]

Příprava, reakce a použití

Trifluoraceton se připravuje dekarboxylací kyseliny trifluoracetyloctové:

CF3C(O)CH2CO2H → CF3C(O)CH3 + CO2

Kyselina trifluoracetyloctová se získává kondenzací kyseliny octové s estery kyseliny trifluoroctové.[2]

Trifluoraceton byl zkoumán jako oxidační činidlo při Oppenauerově oxidaci, při které se oxidují hydroxylové skupiny sekundárních alkoholů za přítomnosti hydroxylových skupin primárních alkoholů.[3]

Trifluoraceton se také používá na přípravu 2-trifluoromethyl-7-azaindolů z 2,6-dihalogenpyridinů. Z nich se následně připravují enantiomerně čisté α-trifluormethylalaniny a diaminy Streckerovou reakcí následovanou hydrolýzou nebo redukcí nitrilu.[4]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluoroacetone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 1,1,1-Trifluoroacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3527306732. Kapitola Fluorine Compounds, Organic. 
  3. ↑ Rossella Mello; Jaime Martínez-Ferrer; Gregorio Asensio; María Elena González-Núñez. Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. The Journal of Organic Chemistry. 2007, s. 9376–9378. PMID 17975928. 
  4. ↑ Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction [online]. sigmaaldrich.com, 6. 6. 2017. Dostupné online. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

1,1,1-Trifluoroacetone.svg
Structure of 1,1,1-Trifluoroacetone; 1,1,1-trifluoropropan-2-one,Trifluoroacetone, 1,1,1-Trifluoro-2-propanone