Trifluormethansulfinát sodný
Trifluormethansulfinát sodný | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | trifluormethansulfinát sodný |
Sumární vzorec | CF3NaSO2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 2926-29-6 |
PubChem | 23690734 |
SMILES | [Na+].FC(F)(F)S([O-])=O |
InChI | 1S/CHF3O2S.Na/c2-1(3,4)7(5)6;/h(H,5,6);/q;+1/p-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 156,05 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trifluormethansulfinát sodný (CF3SO2Na) je organická sloučenina, sodná sůl kyseliny trifluormethansulfinové. Ve směsi s terc-butylhydroperoxidem, sloužícím jako oxidační činidlo, se pod názvem Langloisovo činidlo používá k zavedení trifluormethylové skupiny do aromatických sloučenin s vysokou elektronovou hustotou; tato reakce probíhá radikálovým mechanismem.[2]
Lze jej také použít k trifluormethylaci aromatických sloučenin s nízkou elektronovou hustotou, a to za dvoufázových podmínek.[3] Této látce se podobá difluormethansulfinát zinečnatý, který je možné použít na zavedení difluormethylové skupiny do aromatických sloučenin za obdobných podmínek.[4]
Při použití dimethylsulfoxidu (DMSO) jako oxidačního činidla lze trifluormethansulfinát sodný využít na přípravu β trifluormethylovaných alkoholů z alkenů.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium trifluoromethanesulfinate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sodium Trifluoromethanesulfinate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Bernard R. Langlois; Eliane Laurent; Nathalie Roidot. Trifluoromethylation of aromatic compounds with sodium trifluoromethanesulfinate under oxidative conditions. Tetrahedron Letters. 1991, s. 7525.
- ↑ Y. Ji; T. Brueckl; R. D. Baxter; Yuta Fujiwara; Darryl D. Dixon; S. Su; D. G. Blackmond. Innate C-H trifluoromethylation of heterocycles. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2011, s. 14411–14415. PMID 21844378.
- ↑ Yuta Fujiwara; Janice A. Dixon; Rodrigo A. Rodriguez; Ryan D. Baxter; Darryl D. Dixon; Michael R. Collins; Donna G. Blackmond. A New Reagent for Direct Difluoromethylation. Journal of the American Chemical Society. 2012, s. 1494–1497. PMID 22229949.
- ↑ Wei-Guo Shen; Qing-Yan Wu; Xing-Yu Gong; Feng Liu; Guizhen Ao. A facile method for hydroxytrifluoromethylation of alkenes with Langlois reagent and DMSO. Green Chemistry. 2019, s. 1494–1497. Dostupné online. ISSN 1463-9262.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Chris.vonnegut, Licence: CC BY-SA 3.0
Chemical structure of sodium trifluoromethylsulfinate.