Trifluormethansulfonát stříbrný

Trifluormethansulfonát stříbrný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevTrifluormethansulfonát stříbrný
Ostatní názvyTriflát stříbrný
Anglický názevSilver trifluoromethanesulfonate
Sumární vzorecCF3SO3Ag
Vzhledbílá nebo bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS2923-28-6
PubChem76223
SMILESC(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Ag+]
Vlastnosti
Molární hmotnost256,937 g/mol
Teplota tání286 °C (559 K)
Rozpustnost ve voděrozpustný
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifluormethansulfonát stříbrný (též triflát stříbrný, zkráceně AgOTf) je sůl stříbrného kationtu a triflátového aniontu. Je rozpustný ve vodě a některých organických rozpouštědlech; používá se jako reaktant při výrobě organických a anorganických triflátů.

Příprava

Původní způsob přípravy začíná u barnaté soli kyseliny trifluormethansulfonové, z níž se odpovídající kyselina získá pomocí zředěné kyseliny sírové a následně se neutralizuje uhličitanem stříbrným.[2][3]

Triflát stříbrný vzniká s výtěžností 95 % a může být přečištěn rekrystalizací ze směsi benzenu nebo diethyletheru s tetrachlormethanem.

Lze jej také získat reakcí zředěné kyseliny trifluormethansulfonové (TfOH) a oxidu stříbrného (Ag2O), zde dosahuje výtěžnost 98 %.[4]

Reakce

AgOTf se používá k přípravě alkykltriflátů z alkylhalogenidů[5]:

CF3SO2OAg + RX → CF3SO2OR + AgX (X je obvykle jod)

V koordinační chemii se tato sůl používá k nahrazení halogenidových ligandů méně stabilním triflátovým ligandem. Na méně stabilní sloučeninu lze takto přeměnit například brompentakarbonylrhenium[6]:

CF3SO2OAg + BrRe(CO)5 → CF3SO2ORe(CO)5 + AgBr

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Silver trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Silver trifluoromethanesulfonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ R.N. HASZELDINE, J.M. KIDD. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid. J. Chem. Soc.. 1954, s. pp. 4228–4232. DOI 10.1039/JR9540004228. (German) 
  3. ↑ T. GRAMSTADT, R.N. HASZELDINE. 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. J. Chem. Soc.. 1956, s. pp. 173–180. DOI 10.1039/JR9560000173. (German) 
  4. ↑ G.M. WHITESIDES, F.D. GUTOWSKI. Reaction of α, ω-di-Grignard reagents with silver(I) salts form carbocyclic rings. J. Org. Chem.. 1976, s. pp. 2882–2885. DOI 10.1021/ja00879a019. (German) 
  5. ↑ STANG, Peter J.; HANACK, Michael; SUBRAMANIAN, L. R. Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry. Synthesis. 1982, s. 85–126. ISSN 0039-7881. DOI 10.1055/s-1982-29711. (anglicky) 
  6. ↑ Steven P. Schmidt, Jay Nitschke, William C. Trogler. Manganese(I) and Rhenium(I) Pentacarbonyl(Trifluoromethanesulfonato) Complexes. Inorganic Syntheses. 1989, s. 113–117. DOI 10.1002/9780470132579.ch20. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Silbertriflat aus Bariumtriflat.svg
Autor: ChemDoc 2010, Licence: CC BY-SA 4.0
Synthesis of silver triflate from barium triflate
Silver triflate.png
chemical structure of silver triflate (silver trifluoromethanesulfonate)