Trifluormethansulfonát stříbrný
Trifluormethansulfonát stříbrný | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | Trifluormethansulfonát stříbrný |
Ostatní názvy | Triflát stříbrný |
Anglický název | Silver trifluoromethanesulfonate |
Sumární vzorec | CF3SO3Ag |
Vzhled | bílá nebo bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 2923-28-6 |
PubChem | 76223 |
SMILES | C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Ag+] |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 256,937 g/mol |
Teplota tání | 286 °C (559 K) |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trifluormethansulfonát stříbrný (též triflát stříbrný, zkráceně AgOTf) je sůl stříbrného kationtu a triflátového aniontu. Je rozpustný ve vodě a některých organických rozpouštědlech; používá se jako reaktant při výrobě organických a anorganických triflátů.
Příprava
Původní způsob přípravy začíná u barnaté soli kyseliny trifluormethansulfonové, z níž se odpovídající kyselina získá pomocí zředěné kyseliny sírové a následně se neutralizuje uhličitanem stříbrným.[2][3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1d/Silbertriflat_aus_Bariumtriflat.svg/400px-Silbertriflat_aus_Bariumtriflat.svg.png)
Triflát stříbrný vzniká s výtěžností 95 % a může být přečištěn rekrystalizací ze směsi benzenu nebo diethyletheru s tetrachlormethanem.
Lze jej také získat reakcí zředěné kyseliny trifluormethansulfonové (TfOH) a oxidu stříbrného (Ag2O), zde dosahuje výtěžnost 98 %.[4]
Reakce
AgOTf se používá k přípravě alkykltriflátů z alkylhalogenidů[5]:
- CF3SO2OAg + RX → CF3SO2OR + AgX (X je obvykle jod)
V koordinační chemii se tato sůl používá k nahrazení halogenidových ligandů méně stabilním triflátovým ligandem. Na méně stabilní sloučeninu lze takto přeměnit například brompentakarbonylrhenium[6]:
- CF3SO2OAg + BrRe(CO)5 → CF3SO2ORe(CO)5 + AgBr
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Silver trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Silver trifluoromethanesulfonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ R.N. HASZELDINE, J.M. KIDD. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid. J. Chem. Soc.. 1954, s. pp. 4228–4232. DOI 10.1039/JR9540004228. (German)
- ↑ T. GRAMSTADT, R.N. HASZELDINE. 33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids. J. Chem. Soc.. 1956, s. pp. 173–180. DOI 10.1039/JR9560000173. (German)
- ↑ G.M. WHITESIDES, F.D. GUTOWSKI. Reaction of α, ω-di-Grignard reagents with silver(I) salts form carbocyclic rings. J. Org. Chem.. 1976, s. pp. 2882–2885. DOI 10.1021/ja00879a019. (German)
- ↑ STANG, Peter J.; HANACK, Michael; SUBRAMANIAN, L. R. Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry. Synthesis. 1982, s. 85–126. ISSN 0039-7881. DOI 10.1055/s-1982-29711. (anglicky)
- ↑ Steven P. Schmidt, Jay Nitschke, William C. Trogler. Manganese(I) and Rhenium(I) Pentacarbonyl(Trifluoromethanesulfonato) Complexes. Inorganic Syntheses. 1989, s. 113–117. DOI 10.1002/9780470132579.ch20. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifluormethansulfonát stříbrný na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: ChemDoc 2010, Licence: CC BY-SA 4.0
Synthesis of silver triflate from barium triflate
chemical structure of silver triflate (silver trifluoromethanesulfonate)