Trigonelin

Trigonelin
Obecné
Systematický název	1-methylpyridin-1-ium-3-karboxylát
Ostatní názvy	N-methylbetain kyseliny nikotinové gynesin trigonelin
Funkční vzorec	C7H7NO2
Sumární vzorec	C₇H₇NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	535-83-1
PubChem	5570
SMILES	O=C([O-])c1ccc[n+](c1)C
Vlastnosti
Molární hmotnost	137,138 g/mol
Teplota tání	230–233 °C (monohydrát) 258–259 °C (hydrochlorid)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trigonelin je alkaloid s funkčním vzorcem C₇H₇NO₂. Jedná se o obojetný iont (zwitterion, amfiont), který vzniká methylací atomu dusíku niacinu. Trigonelin je vylučován močí u savců jakožto metabolit niacinu.

Trigonelin je možné izolovat z většiny rostlin, zejm. z japonské ředkve (Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), pískavice řeckého sena (Trigonella foenum-graecum), hráchu setého, konopného semínka, ovse setého, brambor, čistců, jiřinek a krutikvětu. Vyšší koncentrace trigonelinu byla detekována také v kávovníku arabském.

Holtz, Kutscher a Theilmann zaznamenali jeho přítomnost i u řady zvířat.

Chemické vlastnosti

Trigonelin je dobře rozpustný ve vodě a v alkoholech za vyšších teplot, méně rozpustný v alkoholech za nižších teplot a částečně v chloroformu a diethyletheru. Jeho soli snadno krystalizují z roztoků. Trigonelin poskytuje značné množství chlorozlatitanů; B•HCl•AuCl₃ vzniká po přidání nadbytku chloridu zlatitého do roztoku hydrochloridu trigonelinu. Tato sloučenina má po rekrystalizaci z roztoku zředěné kyseliny chlorovodíkové teplotu tání 198 °C. Rekrystalizací z vodného roztoku nebo z velmi zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové jsou výsledným produktem tenké krystalky B₄•3 HAuCl₄ (teplota tání 186 °C).

Při zahřívání v uzavřené zkumavce s hydroxidem barnatým (120 °C) poskytuje trigonelin sloučeninu methylamin. V případě zahřívání s kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 260 °C dochází ke vzniku chlormethanu a kyseliny nikotinové (forma vitaminu B3). Trigonelin je methylbetainem kyseliny nikotinové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trigonelline na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Trigonelin na Wikimedia Commons