Triklabendazol

triklabendazol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název5-chlor-6-(2,3-dichlorfenoxy)-2-methylsulfanyl-3H-benzimidazol
Latinský názevTriclabendazolum
Anglický názevTriclabendazole
Sumární vzorecC14H9Cl3N2OS
Identifikace
Registrační číslo CAS68786-66-3
PubChem50248
Vlastnosti
Molární hmotnost359,658 g/mol
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Triklabendazol (anglicky Triclabendazole) je antiparazitikum ze skupiny benzimidazolů působící proti jaterním motolicím (motolice jaterní, Fascioloides magna, Fasciola gigantica).[2] Zatímco ostatní benzimidazoly, jako je fenbendazol nebo mebendazol, jsou širokospektrá antiparazitika s účinností proti hlísticím, tasemnicím a některým motolicím, triklabendazol je účinný pouze proti jaterním motolicím.[3] U lidí se vyrábí ve formě tablet v přípravku Egaten®, u zvířat je známý především v preparátu Fasinex®. Dle WHO je triklabendazol v dávce 10–12 mg/kg lékem první volby při léčbě fasciolózy u lidí.[2] V České republice je triklabendazol dostupný a registrován od roku 2007 v přípravku Tricloben. Lze jej použít pro masný skot, u mléčného skotu lze aplikovat jen u jalovic do stádia druhého trimestru březosti. Nesmí se aplikovat kravám, jejichž mléko je určeno k lidské spotřebě, a to ani v době stání na sucho.

Celosvětovým problémem je rostoucí počet případů rezistence motolice jaterní na triklabendazol. Rezistence na triklabendazol u ovcí a skotu byla potvrzena v Austrálii,[4] Irsku,[5] Velké Británii[6][7], Nizozemsku[8], Španělsku[9] a Argentině[10]. První případ motolic rezistentních na triklabendazol u člověka byl hlášen v roce 2012 z Nizozemí.[11]

Komerční preparáty obsahující triklabendazol

  • v humánní medicíně: originální přípravek EGATEN®
  • ve veterinární medicíně: originální přípravek FASINEX®, generika např.: Tricloben®, Tribex®, Endofluke®, Triclacert®
    • v kombinaci s jiným anthelmintikem: Fasimec®, Combinex cattle®

Reference

  1. ↑ a b Triclabendazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Mas-Coma, S., Bargues, M.D., Valero, M.A., 2005. Fascioliasis and other plant-borne trematode zoonose. Int. J. Parasitol. 35, 1255–1278.
  3. ↑ Fairweather, I., Boray, J.C., 1999. Fasciolicides: efficacy, action, resistance and its management. Vet. J. 158, 81–112
  4. ↑ Overend, D.J., Bowen, F.L., 1995. Resistance of Fasciola hepatica to triclabendazole. Aust. Vet. J. 72, 275–6.
  5. ↑ O’Brien, D.J., 1998. Fasciolosis: a threat to livestock. Irish Vet. J. 51, 539–541.
  6. ↑ GORDON, D.; ZADOKS, R.; SKUCE, P., et al. Confirmation of triclabendazole resistance in liver fluke in the UK. Vet Rec.. 2012, roč. 171, čís. 6, s. 159–60. Dostupné online. ISSN 2042-7670. 
  7. ↑ Mitchell, G.B., Maris, L., Bonniwell, M.A., 1998. Triclabendazole-resistant liver fluke in Scottish sheep. Vet. Rec. 143, 399.
  8. ↑ Moll, L., Gaasenbeek, C.P.H., Vellema, P., Borgsteede, F.H.M., 2000. Resistance of Fasciola hepatica against triclabendazole in cattle and sheep in the Netherlands. Vet. Rec. 91, 153–158.
  9. ↑ MARTÍNEZ-VALLADARES, M.; DEL ROSARIO FAMULARO, M.; FERNÁNDEZ-PATO, N., et al. Efficacy of nitroxynil against Fasciola hepatica resistant to triclabendazole in a naturally infected sheep flock. Parasitol Res.. 2010, roč. 107, čís. 5, s. 1205–11. Dostupné online. ISSN 1432-1955. 
  10. ↑ OLAECHEA, F.; LOVERA, V.; LARROZA, M., et al. Resistance of Fasciola hepatica against triclabendazole in cattle in Patagonia (Argentina). Vet Parasitol.. 2011, roč. 178, čís. 3-4, s. 364–6. Dostupné online. ISSN 1873-2550. 
  11. ↑ WINKELHAGEN, A. J.; MANK, T.; DE VRIES, P. J., et al. Apparent triclabendazole-resistant human Fasciola hepatica infection, the Netherlands. Emerging Infect Dis.. 2012, roč. 18, čís. 6, s. 1028–9. Dostupné online. ISSN 1080-6059. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Triclabendazole.png
Structural formula of the chemical compound triclabendazole