Trimethylamin
Trimethylamin | |
---|---|
strukturní vzorec | |
kuličkový model molekuly | |
kalotový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | N,N-dimethylmethanamin |
Anglický název | trimethylamine |
Německý název | Trimethylamin |
Funkční vzorec | (CH3)3N |
Sumární vzorec | C3H9N |
Vzhled | bezbarvý zapáchající plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-50-3 |
PubChem | 1146 |
ChEBI | 18139 |
SMILES | CN(C)C |
InChI | 1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 59,11 g/mol |
Teplota tání | −117,2 °C (156,0 K) |
Teplota varu | 3–7 °C (276–280 K) |
Hustota | 0,67 g/cm3 (0 °C) |
Disociační konstanta pKb | 4,19 |
Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H220 H315 H318 H332 H335 |
P-věty | P210 P261 P280 P305 P338 P351 |
R-věty | R12 R20 R37/38 R41 |
S-věty | S2 S16 S26 S29 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trimethylamin (zkráceně TMA) je organická sloučenina a nejjednodušší terciární amin. Při pokojové teplotě je v plynném skupenství, ale obvykle se prodává zkapalněný v tlakových lahvích nebo jako 40% vodný roztok. Je zásaditý a lze jej snadno protonovat za vzniku trimethylamoniového kationtu. Trimethylamin je dobrý nukleofil, tato vlastnost je základem většiny jeho využití.
Trimethylamin je produktem rozkladu organické hmoty a v lidském těle je vytvářen střevní mikroflórou ze složek potravy jako jsou cholin a karnitin. Také je to hlavní látka způsobující zápach z úst a zápach spojovaný s hnitím masa a některými infekcemi.
Výroba
TMA se vyrábí katalyzovanou reakcí methanolu s amoniakem[2]:
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Při této reakci vznikají také dimethylamin a methylamin.
Trimethylamin se také vyrábí reakcí chloridu amonného a paraformaldehydu:
9 (CH2O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N·HCl + 3n H2O + 3n CO2
Použití
Trimethylamin se používá při výrobě cholinu, inhibitorů růstu rostlin, herbicidů, zásaditých anexů a mnoha barviv.[3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Trimethylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a16_535
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 3rd. vyd. [s.l.]: [s.n.], 2011. ISBN 978-0-9522674-3-0. S. 9362. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylamin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for gases under pressure
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of the trimethylamine molecule, N(CH3)3.
Microwave (rotational) spectroscopy data from James E. Wollrab and Victor W. Laurie (August 1969). "Structure and Conformation of Trimethylamine". J. Chem. Phys. 51: 1580-1583. DOI:10.1063/1.1672214.Space-filling model of the trimethylamine molecule, N(CH3)3.
Microwave (rotational) spectroscopy data from James E. Wollrab and Victor W. Laurie (August 1969). "Structure and Conformation of Trimethylamine". J. Chem. Phys. 51: 1580-1583. DOI:10.1063/1.1672214.Structural formula of Trimethylamine