Trimethylfosfin

Trimethylfosfin
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	trimethylfosfan
Funkční vzorec	(CH3)3P
Sumární vzorec	C3H9P
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	594-09-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-823-1
PubChem	68983
ChEBI	35890
SMILES	CP(C)C
InChI	1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,077 g/mol
Teplota tání	−85 °C (188 K)[1]
Teplota varu	37,5 °C (310,6 K)[1]
Hustota	0,735 g/cm3
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v dibutyletheru
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1]
H-věty	H225 H315 H319 H335[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylfosfin je organická sloučenina se vzorcem P(CH₃)₃, zkráceně psaným jako PMe₃. Jedná se o bezbarvou kapalinu se silným zápachem, podobným jako u ostatních alkylfosfinů. Používá se jako ligand v koordinační chemii.

Struktura

Tato sloučenina má pyramidální molekuly s grupou symetrie C_3v. Úhly vazeb C–P–C jsou okolo 98,6°;^[2] odpovídají tak tomu, že fosfor využívá k tvorbě vazeb převážně orbitaly 3p a téměř nedochází k sp hybridizaci atomu fosforu. Volný elektronový pár tak má převážně vlastnosti orbitalu s, podobně jako u fosfanu, PH₃.^[3]

PMe₃ lze připravit reakcí trifenylfosfitu s methylmagnesiumchloridem:^[4]

3 CH₃MgCl + P(OC₆H₅)₃ → P(CH₃)₃ + 3 C₆H₅OMgCl

Reakce se provádí v dibutyletheru, z něhož se těkavější PMe₃ oddestiluje.

Reakce

Při pK_a o hodnotě 8,65 reaguje PMe₃ se silnými kyselinami vratně za vzniku solí [HPMe₃]X.^[2] Za přítomnosti silných zásad, jako jsou alkyllithných sloučenin se methylová skupina deprotonuje za tvorby PMe₂CH₂Li.

PMe₃ lze snadno oxidovat kyslíkem na fosfinoxid. Reaguje s methylbromidem za tvorby tetramethylfosfoniumbromidu.^[6]

Koordinační chemie

Trimethylfofosfin je silně zásaditý ligand, který může tvořit komplexy. Jako ligand má Tolmanův úhel 118°.^[7] Tento úhel naznačuje míru sterické ochrany, kterou ligand poskytuje kovu, na nějž je navázán.

Na jeden atom kovu se může navázat více trimethylfosfinových ligandů, jako je tomu v komplexu Pt(PEt₃)₄.^[8]

Komplex s jodidem stříbrným, AgI(PMe₃), je na vzduchu stálá pevná látka, která zahřátím uvolňuje PMe₃.

Bezpečnost

PMe₃ je toxický a samozápalný. Lze jej přeměnit na bezpečnější fosfinoxid reakcí s chlornanem sodným nebo peroxidem vodíku.^[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylphosphine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylfosfin na Wikimedia Commons