Trimethylfosfit

Trimethylfosfit
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtrimethyl-fosfit
Ostatní názvytrimethoxyfosfan
Funkční vzorec(CH3O)3P
Sumární vzorecC3H9O3P
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS121-45-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)204-471-5
PubChem8472
SMILESO(P(OC)OC)C
InChIInChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
Číslo RTECSTH1400000
Vlastnosti
Molární hmotnost92,077 g/mol
Teplota tání−78 °C (195 K)[1]
Teplota varu111,5 °C (384,6 K)[1]
Hustota1,0518 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,4095 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve voděreaguje[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu a acetonu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru, benzenu, hexanu a tetrachlormethanu
Tlak páry3,228 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH226 H302 H312 H315 H318 H319 H332 H335 H361[1]
P-větyP201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí28 °C (301 K)[1]
Teplota vznícení250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3O)3P. Používá se jako ligand v koordinační chemii a jako reaktant v organické syntéze. Molekula má pyramidální tvar s centrem tvořeným trojmocným fosforem.

Příprava a reakce

Trimethylfosfit se připravuje z chloridu fosforitého:

PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl

Lze jej oxidovat na trimethylfosfát.

Reaguje s katalytickými množstvími jodmethanu v Michaelisově–Arbuzovově reakci za tvorby dimethylmethylfosfonátu:

P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2

Jako ligand má menší Tolmanův úhel a je lepším akceptorem než trimethylfosfin. Příkladem trimethylfosfitového komplexu je Ni(P(O[CH3])3)4 (s teplotou tání 108 °C).[2] Z trimethylfosfitu se připravuje tridentátní ligand nazývaný Kläuiův ligand. Tvorba tohoto ligandu dokládá schopnost trimethylfosfitu účastnit se Michaelisových–Arbuzovových reakcí.

Trimethylfosfit lze také použít jako desulfurizační činidlo, například na přípravu derivátů tetrathiafulvalenu.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethyl phosphite na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Trimethyl phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Steven D. Ittel; M. A. Cushing. Complexes of Nickel(0). Inorganic Syntheses. 1990, s. 98–104. ISBN 978-0-471-52619-3. 
  3. ↑ Jan Larsen; Christine Lenoir. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Organic Syntheses. 1995, s. 265. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce