Trimethylolpropanfosfit
| Trimethylolpropanfosfit | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan |
| Sumární vzorec | C6H11O3P |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 824-11-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-523-3 |
| PubChem | 13210 |
| SMILES | O1P2OCC(CC)(C1)CO2 |
| InChI | 1/C6H11O3P/c1-2-6-3-7-10(8-4-6)9-5-6/h2-5H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 162,12 g/mol |
| Teplota tání | 56 °C (329 K) |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H300 H311 H370[1] |
| P-věty | P260 P264 P270 P301+310 P302+352 P307+311 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligand v organokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.[2]
Příprava
Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanu s chloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):[3]
- P(OCH3)3 + C2H5C(CH2OH)3 → 3 CH3OH + C2H5C(CH2O)3P
První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,[4] ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.[5]
Reakce
Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.
Využití v koordinační chemii
Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).
2Mo(CO)4-from-xtal-2007-3D-balls.png)
11(EtCage)-from-xtal-1993-3D-balls.png)
RuCl(EtCage)2-from-xtal-1996-3D-balls.png)
Bezpečnost
Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.[6][7]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylolpropane phosphite na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Trimethylolpropane phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Christopher Ende; Kathlyn Parker. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2014. Kapitola 4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane.
- ↑ Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. DOI:10.1016/S0010-8545(00)80224-6
- ↑ Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. DOI:10.1021/jo01074a622
- ↑ Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3. DOI:10.1021/ic50029a005
- ↑ Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)
- ↑ Dean S. Milbrath; Judith L. Engel; John G. Verkade; John E. Casida. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. 1979, s. 287–293. PMID 452023.
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Ball-and-stick model of the caged phosphite complex (CpMe5)RuCl(EtCage)2 as found in the crystal structure.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Phosphorus, P: orange
- Oxygen, O: red
- Ruthenium, Ru: turquoise
- Chlorine, Cl: green
Crystal structure by X-ray diffraction from Organometallics (1996) 15, 5209–5215.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Ball-and-stick model of trimethylolpropane phosphite
Ball-and-stick model of the caged phosphite complex bis(trimethylolpropane phosphite)molybdenum tetracarbonyl, [(EtCage)2Mo(CO)4], as found in the crystal structure.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Phosphorus, P: orange
- Oxygen, O: red
- Molybdenum, Mo: turquoise
Crystal structure by X-ray diffraction from Organometallics (2007) 26, 6832–6838.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.Chemical structure of trimethylolpropane phosphite
Ball-and-stick model of the caged phosphite complex [Ir4(CO)11(EtCage)] as found in the crystal structure.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Phosphorus, P: orange
- Oxygen, O: red
- Iridium, Ir: blue
Crystal structure by X-ray diffraction from Helv. Chim. Acta (1993) 76, 2926-2935.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.