Trimethylsilylazid

Trimethylsilylazid
Obecné
Systematický názevazido(trimethyl)silan
Anglický názevTrimethylsilyl azide
Německý názevTrimethylsilylazid
Sumární vzorecC3H9N3Si
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS4648-54-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)225-078-5
PubChem78378
SMILES[N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C
InChIInChI=1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost115,211 g/mol
Teplota tání−95 °C[1]
Teplota varu52–53 °C (175 mmHg),[2] 95 °C (720 mmHg)[1]
Hustota0,8763 g/cm3 (25 °C)[3]
Index lomu1,4142 (20 °C, 589 nm)[4]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[2]
H-větyH225 H301 H311 H331 H410
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P303+361+353 P304+340 P311 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501
NFPA 704
3
4
0
Teplota vzplanutí6 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylsilylazid ((CH3)3SiN3) je chemická sloučenina používaná jako činidlo v organické chemii.

Příprava

Trimethylsilylazid je komerčně dostupný. Lze jej připravit reakcí trimethylsilylchloridu a azidu sodného:[5]

(CH3)3SiCl + NaN3 → (CH3)3SiN3 + NaCl

Použití

V mnoha reakcích je považován za bezpečnější alternativu kyseliny azidovodíkové; časem však hydrolyzuje na kyselinu azidovodíkovou, a proto musí být skladován tam, kde není vlhkost.[6]

(CH3)3SiN3 + H2O → (CH3)3SiOH + HN3

Aduje se na ketony a aldehydy za vzniku siloxy azidů a následně tetrazolů:[7]

(CH3)3SiCl + R2CO → R2C(N3)OSi(CH3)3 + NaCl

Byl použit při totální syntéze Oseltamiviru.

Vlastnosti

Trimethylsilylazid je bezbarvá, tepelně stabilní, ale na hydrolýzu citlivá kapalina.[8] Je neslučitelný s vlhkostí, silnými oxidačními činidly a silnými kyselinami. V roce 2014 byl při syntéze velké dávky trimethylsilylazidu zraněn student Minnesotské univerzity.[9]

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Trimethylsilyl azide na anglické Wikipedii a Trimethylsilylazid na německé Wikipedii.

  1. ↑ a b c BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgart: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710. 
  2. ↑ a b Trimethylsilylazid, 95% [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2022-07-01]. Dostupné online. 
  3. ↑ e-EROS. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley and Sons, 1999–2013. 
  4. ↑ Trimethylsilylazid [online]. [cit. 2022-07-01]. Dostupné online. 
  5. ↑ BIRKOFER, L.; WEGNER, P. Trimethylsilyl azide. Organic Synthese. S. 1030. Dostupné online. doi:10.15227/orgsyn.050.0107. 
  6. ↑ JAFARZADEH, Mohammad. Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis. Synlett. Roč. 2007, čís. 13, s. 2144–2145. doi:10.1055/s-2007-984895. 
  7. ↑ NISHIYAMA, Kozaburo; WANG, Cheng; LEBEL, Héléne. Azidotrimethylsilane. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis [online]. Wiley, 2016-03-31 [cit. 2024-04-21]. Dostupné online. 
  8. ↑ BRAUER, Georg. Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Stuttgart: [s.n.], 1978. ISBN 3-432-87813-3. S. 710. 
  9. ↑ KEMSLEY, Jyllian. Explosion [PDF]. 2014-07-30 [cit. 2022-07-01]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Trimethylsilyl-azide-3D-spacefill.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Space-filling model of the trimethylsilyl azide molecule.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Nitrogen, N: blue
  Silicon Si: blue-grey