Trimethylsilyljodid
Trimethylsilyljodid | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Tyčinkovo-kuličkový model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | jodtrimethylsilan |
Ostatní názvy | trimethylsilyljodid, TMSI, Jungovo činidlo |
Anglický název | Trimethylsilyl iodide |
Funkční vzorec | (CH3)3SiI |
Sumární vzorec | C3H9SiI |
Vzhled | čirá bezbarvá těkavá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 16029-98-4 |
PubChem | 85247 |
SMILES | I[Si](C)(C)C |
InChI | 1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 200,09 g/mol |
Teplota varu | 106–109 °C (379–382 K) |
Hustota | 1,406 g/cm3[1] |
Bezpečnost | |
[2] Nebezpečí[2] | |
Teplota vzplanutí | −31 °C (242 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trimethylsilyljodid, také nazývaný jodtrimethylsilan, zkráceně TMSI, je organická sloučenina křemíku, jodderivát silanu.
Příprava
Trimethylsilyljodid může být připraven oxdidačním štěpením hexamethyldisilanu jodem[1] nebo štěpením hexamethyldisiloxanu jodidem hlinitým[1]:
- TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
- 3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3
Použití
Trimethylsilyljodid se používá k zavedení trimethylsilylové skupiny do alkoholů (obecný vzorec ROH):
- ROH + TMSI → RO(TMS) + HI
Tato reakce může být užitečná pro analýzu plynovou chromatografií; vzniklý silylether je těkavější než původní látka.[3] Díky své nižší ceně se ovšem častěji používá trimethylsilylchlorid.
TMSI reaguje s alkylethery (ROR′) za vzniku silyletherů (ROSiMe3) a jodalkanů (RI), které mohou být hydrolyzovány na alkoholy (ROH).[4]
Trimethylsilyljodid se rovněž používá na odstranění tercbutoxykarbonylové chránicí skupiny,[1][5][6] hlavně tehdy, když jsou ostatní deprotekční metody pro daný substrát nevhodné.[7]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl iodide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f OLAH, G; NARANG, S. C. Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent. Tetrahedron. 1982, s. 2225. DOI 10.1016/0040-4020(82)87002-6. (anglicky)
- ↑ a b Iodotrimethylsilane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ GC/MS Analysis for Morphine and Other Opiates in Urine [online]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis. Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 3761–3764. DOI 10.1021/jo00443a033. (anglicky)
- ↑ Michael E. Jung; MARK A. LYSTER. Conversion of alkyl carbamates into amines via treatment with trimethylsilyl iodide. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1978, s. 315–316. DOI 10.1039/C39780000315. (anglicky)
- ↑ Richard S. Lott; VIRANDER S. CHAUHAN; CHARLES H. STAMMER. Trimethylsilyl iodide as a peptide deblocking agent. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1979, s. 495–496. DOI 10.1039/C39790000495. (anglicky)
- ↑ Zhijian Liu; NOBUYOSHI YASUDA; MICHAEL SIMEONE; ROBERT A. REAMER. N-Boc Deprotection and Isolation Method for Water-Soluble Zwitterionic Compounds. Journal of Organic Chemistry. 2014, s. 11792–11796. DOI 10.1021/jo502319z. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylsilyljodid na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Struktur von Trimethylsilyliodid
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the trimethylsilyl iodide molecule.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Silicon Si: blue-grey
- Iodine, I: purple