Tris(2-aminoethyl)amin

Tris(2-aminoethyl)amin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevN1,N1-bis(2-aminoethyl)ethan-1,2-diamin
Ostatní názvyTAEA, TREN
Sumární vzorecC6H18N4
Vzhledžlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS4097-89-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)223-857-4
PubChem77731
ChEBI30631
SMILESC(CN(CCN)CCN)N
InChI1S/C6H18N4/c7-1-4-10(5-2-8)6-3-9/h1-9H2
Vlastnosti
Molární hmotnost146,23 g/mol
Teplota tání−16 °C (257 K)
Teplota varu265 °C (538 K)
Hustota0,976 g/cm3
Rozpustnost ve voděmísitelný
Tlak páry0,03 kPa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH301 H310 H314 H318 H370[1]
P-větyP260 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P308+316 P317 P321 P330 P361+364 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(2-aminoethyl)amin (zkráceně tren nebo TREN) je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH2NH2)3, bezbarvá kapalina mísitelná s vodou. Molekula obsahuje jednu terciární a tři primární aminové skupiny. Využití má jako překřižovací činidlo ve výrobě polyiminů a v koordinační chemii jako ligand.

Tren je C3-symetrický tetradentátní chelatující ligand, vytvářející stálé komplexy s přechodnými kovy, tyto kovy se v nich nejčastěji vyskytují v oxidačních číslech +2 a +3. Komplexy TRENu nemívají mnoho izomerů, například [Co(tren)X2]+, kde X je halogenid nebo pseudohalogenid, má jediný nechirální izomer.[2] Oproti tomu [Co(trien)X2]+ vytváří pět různých diastereomerů, z nichž jsou čtyři chirální. Přestože je tren zpravidla tetradentátní, tak může fungovat i jako tridentátní ligand, kde jedna z primárních aminových skupin není koordinovaná. Jako trifunkční amin vytváří tren za přítomnosti fosgenu triizokyanát. Tren je běžnou nečistotou v častěji používaném triethylentetraminu („trien“).

Tris(2-aminoethyl)amin kondenzuje s aldehydy, čímž vznikají iminy.[3]

Struktury trigonálně bipyramidálních a oktaedrických komplexů typů M(tren)X (left, C3v symmetry) a M(tren)X2

N-methylované deriváty

Permethylovaný derivát trenu má vzorec N(CH2CH2NMe2)3. Me6tren vytváří mnoho různých komplexů, ale na rozdíl od trenu nestabilizuje Co3+.

Jsou známy i odpovídající aminotrifosfiny, například N(CH2CH2PPh2)3 (tající při 101–102 °C), připravovaný z tris(2-chlorethyl)aminu.[4]

Je popsán i N,N,N-trimethyltren, N(CH2CH2NHMe)3.[5]

Bezpečnost

(H2NCH2CH2)3N je, jako i jiné polyaminy, žíravý.[6] Způsobuje těžké popáleniny na kůži, poškozuje oči a dýchací cesty. Také je toxický při požití. Rovněž se jedná o hořlavou látku.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(2-aminoethyl)amine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77731
  2. ↑ Donald A. House "Ammonia & N-donor Ligands" in Encyclopedia of Inorganic Chemistry John Wiley & Sons, 2006 DOI:10.1002/0470862106.ia009
  3. ↑ Sybren K. Schoustra; Joshua A. Dijksman; Han Zuilhof; Maarten M. J. Smulders. Molecular control over vitrimer-like mechanics – tuneable dynamic motifs based on the Hammett equation in polyimine materials. Chemical Science. 2021, s. 293–302. DOI 10.1039/D0SC05458E. PMID 34163597. 
  4. ↑ R. Morassi, L. Sacconi Tetradentate Tripod Ligands Containing Nitrogen, Sulfur, Phosphorus, and Arsenic as Donor Atoms, Inorganic Syntheses 1976, vol. 16 p. 174–180 DOI:10.1002/9780470132470.ch47
  5. ↑ H. Schmidt; C. Lensink; S. K. Xi; J. G. Verkade. New Prophosphatranes: Novel intermediates to five-coordinate phosphatranes. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 1989, s. 75–80. DOI 10.1002/zaac.19895780109. 
  6. ↑ The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University MSDS. msds.chem.ox.ac.uk [online]. [cit. 2023-04-04]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-01-18. 
  7. ↑ Safety Data Sheet [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2019-04-07]. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce