Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevTris(dibenzylidenaceton)dipalladium
Ostatní názvyPd2(dba)3
Anglický názevTris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
Sumární vzorecC51H42O3Pd2
Vzhledtmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS51364-51-3
PubChem9811564
Vlastnosti
Molární hmotnost915,73 g/mol
Teplota tání152 až 155 °C (425 až 428 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (zkráceně Pd2(dba)3) je organická sloučenina palladia, jeho komplex s dibenzylidenacetonem (dba). Tato látka je mírně rozpustná v organických rozpouštědlech. Jelikož mohou být dba ligandy snadno odstraněny, tak se tento komplex používá jako homogenní katalyzátor v organické syntéze.[2]

Příprava a struktura

Pd2(dba)3

Tato látka byla poprvé připravena roku 1970,[3] získává se reakcí dibenzylidenacetonu a tetrachlorpalladnatanu sodného (Na2PdCl4). Jelikož se obvykle rekrystalizuje z chloroformu, je často dodáván jako adukt [Pd2(dba)3·CHCl3].[2] Čistota vzorků se může lišit.[4]

V [Pd2(dba)3] jsou atomy Pd od sebe vzdáleny 320 pm, ovšem jsou spojeny molekulami dba.[5] Pd(0) centra jsou navázána na alkenové části dba ligandů.

Použití

[Pd2(dba)3] se používá jako zdroj rozpustného palladia s oxidačním číslem 0, zejména jako katalyzátoru různých reakcí.[6]

Podobné Pd(0) komplexy jsou [Pd(dba)2][7] a tetrakis(trifenylfosfin)palladium(0).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008.
  3. ↑ TAKAHASHI, Y.; ITO, Ts.; SAKAI, S.; ISHII, Y. A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0). Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970, s. 1065. DOI 10.1039/C29700001065. 
  4. ↑ Zalesskiy, S. S., Ananikov, V. P., "Pd2(dba)3 as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. DOI:10.1021/om201217r
  5. ↑ PIERPONT, Cortlandt G.; MAZZA, Margaret C. Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). Inorg. Chem.. 1974, s. 1891. DOI 10.1021/ic50138a020. 
  6. ↑ HARTWIG, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books, 2010. ISBN 1-891389-53-X. 
  7. ↑ John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) complex. X-ray crystallographic data from Cortlandt G. Pierpont and Margaret C. Mazza (1974). "Crystal and Molecular Structure of Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)". Inorg. Chem. 13 (8): 1891-1895. DOI:10.1021/ic50138a020.