Tris(pentafluorofenyl)boran
Tris(pentafluorofenyl)boran | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Obecné | |
Systematický název | Tris(pentafluorofenyl)boran |
Anglický název | Tris(pentafluorophenyl)boron |
Funkční vzorec | (C6F5)3B |
Sumární vzorec | C18F15B |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1109-15-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 511,98 g/mol |
Teplota tání | 126–131 °C |
Teplota sublimace | 150 °C (ve vakuu) |
Rozpustnost ve vodě | Tvorba komplexu |
Struktura | |
Tvar molekuly | trojúhelníkovitě rovinná |
Dipólový moment | 0 Cm |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R36/37/38 |
S-věty | S26, S36 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tris(pentafluorofenyl)boran (B(C6F5)3) je velmi silná Lewisova kyselina. Díky své kyselosti se často používá jako katalyzátor nebo reagent v mnoha organických i anorganických reakcích.
Příprava
Příprava tohoto boranu byla poprvé popsána v roce 1963. Syntéza byla prováděna v ochranné dusíkové atmosféře, protože jak reaktanty, tak produkt jsou citlivé na vlhkost a vzdušný kyslík. Roztok n-butyl-lithia v pentanu byl za stálého míchání přidán k roztoku pentafluorofenylbromidu. Vzniklá suspenze byla ochlazena na −78 °C a poté k ní byl přidán chlorid boritý. Vzniklý chlorid lithný byl odfiltrován a produkt byl izolován jako bílá pevná látka odpařením pentanu. Čištění bylo provedeno sublimací při 150 °C ve vakuu.
Vlastnosti a využití
Díky své velké Lewisovské kyselosti (jeho kyselost se pohybuje mezi BF3 a BCl3) tvoří množství aduktů, např. s trifenylfosfinem, ylidy fosforu, imidazolem a jeho deriváty, … Často je používán jako aktivační činidlo v Zieglerových–Nattových reakcích. Tvoří součást katalyzátorů při polymeracích α-olefinů, protože je schopen vytvořit anion odtržením alkylové skupiny z dialkylů metalocenů čtvrté skupiny periodické soustavy prvků. Pro tvorbu aniontů je také příznivá sterická objemnost fenylových skupin.
Reference
- ↑ a b Tris(pentafluorophenyl)borane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Tris(pentafluorophenyl)boron A.G. Massey, A.J. Park, F.G.A. Stone Proc. Chem. Soc., pp. 212, 1963
- Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions Gerhard Erker Dalton Trans., pp. 1883-1890, 2005
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tris(pentafluorofenyl)boran na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances