Tubokurarin
| Tubokurarin | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | Tubokurarin |
| Název podle IUPAC | 6,6'-dimethoxy-2,2,2',2'-tetramethyltubocuraran-2,2'-diium-7',12'-diol |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 57-95-4 |
| Klasifikace ATC | M03AA02 |
| ChEMBL ID | CHEMBL339427 |
| ChemSpider ID | 5778 |
| PubChem | 6000 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C37H42Cl2N2O6 |
| SMILES | CN1CCC2=CC(=C3C=C2C1CC4=CC=C(C=C4)OC5=C6C(CC7=CC(=C(C=C7)O)O3)[N+](CCC6=CC(=C5O)OC)(C)C)OC |
| InChI | InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1 |
| Molární hmotnost | 624,765 g/mol |
| Farmakologie | |
| Cesty podání | infuze |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tubokurarin (též D-tubokurarin, resp. tubokurarinchlorid) je účinná látka tubokurare, významného šípového jedu. Byl izolován Oscarem Wintersteinerem a Jamesem Dutcherem ze vzorků rostliny Chondrodendron tomentosum, přivezených z Ekvádoru.[1] Jedná se o silně toxickou látku.
Účinky
Tubokurarin (přesněji (+)-tubokurarin či D-tubokurarin) je kompetitivní antagonista nikotinového acetylcholinového receptoru. Atomy jeho prostorové struktury jsou skutečně uspořádány tak, že připomínají stavbu acetylcholinu. Tubokurarin je tak schopen kompetitivně vytěsnit acetylcholin na nervosvalové ploténce. Sice se váže na receptor, ale tím, že není degradován acetylcholinesterázou a neotevírá iontové kanály jako acetylcholin, způsobuje dramatický pokles ploténkového potenciálu.[2][3] Propustnost membrány svalové buňky tak nedosáhne hodnoty dostatečné k tomu, aby byl vyvolán akční potenciál.[4] Svaly nedokáží vykonat stah a protože část kosterních svalů je nutná pro dýchání, otrava tubokurarinem může vést až k udušení.[3]
Reference
- ↑ RAGHAVENDRA, T. Neuromuscular blocking drugs: discovery and development. J R Soc Med.. 2002, roč. 95, čís. 7, s. 363–7. Dostupné online. ISSN 0141-0768.
- ↑ Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition. Příprava vydání R. Cammack et al. New York: Oxford university press, 2006. ISBN 0-19-852917-1.
- ↑ a b VANDER, Arthur J.; LUCIANO, Dorothy; SHERMAN, James. Human Physiology: The Mechanism of Body Function. 8. vyd. [s.l.]: McGraw−Hill Companies, 2001. Dostupné online.
- ↑ GUYTON, Arthur C; HALL, John E. Textbook of Medical Physiology. 11. vyd. [s.l.]: Elsevier, 2006. (11). ISBN 978-0-7216-0240-0.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Tubokurarin na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Chemical structure of tubocurarine (cation part)