Tyramin

Tyramin
Obecné
Systematický název	4-(2-aminoethyl)fenol
Anglický název	Tyramine
Německý název	Tyramin
Sumární vzorec	C8H11NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	51-67-2
PubChem	5610
SMILES	Oc1ccc(cc1)CCN
InChI	InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	137,179 g/mol
Teplota tání	164,5 °C
Teplota varu	206 °C (25 mmHg) 166 °C (2 mmHg)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tyramin (4-(2-aminoethyl)fenol) je v přírodě se vyskytující stopový amin odvozený z aminokyseliny tyrosinu.^[2] Tyramin působí jako činidlo uvolňující katecholaminy. Není schopen překročit hematoencefalickou bariéru, což má za následek pouze nepsychoaktivní periferní sympatomimetické účinky po požití. Hypertenzní krize však může vyplynout z požití potravy bohaté na tyramin ve spojení s inhibitory monoaminooxidázy (MAOI).

Tyramin se vyskytuje u mnoha rostlin^[3] a zvířat a je metabolizován různými enzymy, včetně monoaminooxidáz. V potravinách se často vyrábí dekarboxylací tyrosinu během fermentace nebo rozkladu. Potraviny, které obsahují značné množství tyraminu, zahrnují nakládané, uleželé, uzené, fermentované nebo marinované maso. V potravinách je dále v čokoládě a alkoholických nápojích, ale také ve fermentovaných potravinách např. sýrech, zakysané smetaně, jogurtu, krevetách, sojové omáčce, sójovém koření, teriyaki omáčce, tempehu, miso polévce, zelí, kimčchi, nebo v širokých (fava) fazolích.

Důkaz o přítomnosti tyraminu v lidském mozku byl potvrzen.^[4] Možnost, že tyramin působí přímo jako neuromodulátor, byla potvrzena objevem receptoru s G proteinem s vysokou afinitou k tyraminu, nazývaného TAAR1. ^{[5] [6]} Receptor TAAR1 se nachází v mozku, stejně jako v periferních tkáních, včetně ledvin.^[7] Tyramin se váže jak na TAAR1, tak na TAAR2 jako na agonistu u lidí.^[8]

Tyramin je fyziologicky metabolizován monoaminooxidázami (primárně MAO-A ), FMO3, PNMT, DBH a CYP2D6.^{[9][10][11][12][13]} U člověka, pokud je metabolismus monoaminů ohrožen použitím inhibitorů monoaminooxidázy (MAOI) a potravou s vysokým obsahem tyraminu, může dojít k hypertenzní krizi, protože tyramin může také přemístit uložené monoaminy, jako je dopamin, norepinefrin a epinefrin, z pre- synaptické vezikuly.

První známky toho objevil britský lékárník, který si všiml, že jeho manželka, která v té době byla na léčbě MAOI, měla při jídle sýra bolesti hlavy.^[14] Z tohoto důvodu se krize stále nazývá „sýrový účinek“ nebo „sýrová krize“, i když jiné potraviny mohou způsobit stejný problém.^{[15] :s.30–31}

Většina zpracovaných sýrů neobsahuje dostatek tyraminu, což způsobuje hypertenzní účinky, i když některé staré sýry (například Stilton) obsahují.^[16][17]

Velký příjem tyraminu ve stravě (nebo diuretický příjem tyraminu při užívání inhibitorů MAO) může způsobit odezvu tyraminového tlaku, což je definováno jako zvýšení systolického krevního tlaku o 30 mmHg nebo více. Zvýšené uvolňování norepinefrinu (noradrenalinu) z neuronálních cytosolů nebo ve skladovacích vezikulech má za následek vazokonstrikci a zvýšenou srdeční frekvenci a krevní tlak odezvy pacienta. V těžkých případech může dojít k adrenergní krizi. Ačkoliv mechanismus je nejasný, tyramin také spouští migrény u citlivých jedinců. Vasodilatační, dopaminové a oběhové faktory se podílejí na migréně. Dvojitě zaslepené studie naznačují, že účinky tyraminu na migrény mohou být adrenergní.^[18] Nemoc má nadměrně zastoupeni mezi těmi, kteří mají nedostatečnou přirozenou monoaminooxidázu, což vede k podobným problémům u jedinců užívajících inhibitory MAO. Mnoho spouštěčů migrény má vysoký obsah tyraminu.^[19]

Pokud se člověk opakovaně vystavil působení tyraminu, dochází ke snížení tlaku ; tyramin je degradován na octopamin, který je následně zabalen v synaptických vezikulech s norepinefrinem (noradrenalinem). Z tohoto důvodu, po opakované expozici tyraminu, tyto váčky obsahují zvýšené množství oktopaminu a relativně snížené množství norepinefrinu. Když jsou tyto vezikuly vylučovány při požití tyraminu, dochází ke snížené odezvě na tlak, protože méně norepinefrinu se vylučuje do synapse a oktopamín neaktivuje alfa nebo beta adrenergní receptory. Při použití inhibitoru MAO (MAOI) je příjem přibližně 10 až 25   mg tyraminu je zapotřebí pro těžkou reakci ve srovnání s 6 až 10   mg pro mírnou reakci. Výzkum odhaluje možné spojení mezi migrénou a zvýšenými hladinami tyraminu. V přehledu z roku 2007 publikovaném v časopise Neurological Sciences^[20] předloženy údaje ukazující, že migréna a klastrové bolesti hlavy jsou charakterizovány zvýšením cirkulujících neurotransmiterů a neuromodulátorů (včetně tyraminu, octopaminu a synefrinu ) v hypotalamu, amygdálí a dopaminergním systému.

Biochemicky se tyramin vyrábí dekarboxylací tyrosinu působením enzymu tyrozinkarboxylázy.^[21] Tyramin může být zase převedeny na methylované alkaloidů deriváty N-methyltyramin, N,N-dimethyltyramin (hordenin), a N,N,N-trimethyltyramin (kandicin).

• 
  tyramin
• 
  N-methyltyramin
• 
  N,N-dimethyltyramin (hordenin)
• 
  N,N,N-trimethyltyramin (kandicin)

U lidí se tyramin produkuje z tyrosinu.

V laboratoři může být tyramin syntetizován různými způsoby, zejména dekarboxylací tyrosinu.^[22][23][24]

Tyramine není listován na federální úrovni ve Spojených státech, a je proto legální.^[25]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tyramine na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu tyramin na Wikimedia Commons