Uhličitan cesný

Uhličitan cesný
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevuhličitan cesný
Sumární vzorecCs2CO3
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS534-17-8
PubChem10796
SMILES[Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O
InChI1S/CH2O3.2Cs/c2-1(3)4;;/h(H2,2,3,4);;/q;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost325,82 g/mol
Teplota rozkladu610 °C (883 K)
Hustota4,072 g/cm3
Rozpustnost ve vodě260,5 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		11,0 g/100 ml (ethanol)
11,96 g/100 ml (dimethylformamid)
36,17 g/100 ml (dimethylsulfoxid)
39,42 g/100 ml (sulfolan)
72,33 g/100 ml (methylpyrrolidon)
Měrná magnetická susceptibilita−3,18×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Uhličitan cesný je bílá krystalická látka dobře rozpustná v polárních rozpouštědlech jako jsou voda, alkoholy a dimethylformamid. V organických rozpouštědlech se rozpouští lépe než ostatní uhličitany, například uhličitan draselný a uhličitan sodný, ovšem stále je prakticky nerozpustný v nepolárních organických rozpouštědlech jako jsou toluen, xylen a chlorbenzen.

Tato látka se používá v organické syntéze jako zásada a má rovněž využití v zařízeních na přeměny energie.

Příprava

Uhličitan cesný lze získat tepelným rozkladem šťavelanu cesného.[2] Šťavelan cesný se zahříváním přeměňuje na uhličitan cesný za uvolnění oxidu uhelnatého:

Cs2C2O4 → Cs2CO3 + CO

Dalším způsobem přípravy uhličitanu cesného je reakce hydroxidu cesného s oxidem uhličitým[2]:

2 CsOH + CO2 → Cs2CO3 + H2O

Reakce

Uhličitan cesný je důležitý pro N-alkylace sloučenin jako jsou mimo jiné sulfonamidy, aminy, β-laktamy, indoly, heterocyklycké sloučeniny, N-substituované aromatické imidy a ftalimidy.[3] Výzkum těchto sloučenin byl zaměřen na jejich přípravu a biologickou aktivitu.[4] Za přítomnosti tetrachlorozlatitanu sodného (Na[AuCl4]) je Cs2CO3 velmi účinný při aerobní oxidaci různých druhů alkoholů na ketony a aldehydy při pokojové teplotě bez přítomnosti polymerních sloučenin. Při použití primárních alkoholů se nevytváří žádná kyselina.[5] Selektivní oxidace alkoholů na karbonylové sloučeniny může být obtížná kvůli nukleofilní povaze karbonylového meziproduktu.[4] Dříve se k oxidaci alkoholů používaly chromové a manganisté sloučeniny, ovšem ty jsou toxické a poměrně drahé. Uhličitan cesný může použit při citlivých syntézách, kde je potřeba silná zásada.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caesium carbonate na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Cesium carbonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b E. L. Simons; E. J. CAIRNS; L. D. SANGERMANO. Purification and preparation of some caesium compounds. Talanta. 1966, s. 199–204. DOI 10.1016/0039-9140(66)80026-7. PMID 18959868. (anglicky) 
  3. ↑ MERCEDES, Escudero; LAUTARO D. KREMENCHUZKY; A ISABEL A. PERILLO; HUGO CERECETTO; MARÍA BLANCO. Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation. Synthesis. 2010, s. 571. DOI 10.1055/s-0030-1258398. (anglicky) 
  4. ↑ a b BABAK, Karimi; FRAHAD KABIRI ESTANHANI. Gold nanoparticles supported on Cs2CO3 as recyclable catalyst system for selective aerobic oxidation of alcohols at room temperature. Chemical Communications. 2009. DOI 10.1039/b908964k. (anglicky) 
  5. ↑ LIE, Liand; GUODONG RAO; HAO-LING SUN; JUN-LONG ZHANG. Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by Copper Salts and Catalytically Active m-Hydroxyl-Bridged Trinuclear Copper Intermediate. Advances in Synthesis and Catlaysis. 2010. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-02-01. DOI 10.1002/adsc.201000456. (anglicky)  Archivovaná kopie. www.chem.pku.edu.cn [online]. [cit. 2018-10-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-01. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce