Uridinmonofosfát
| Uridinmonofosfát | |
|---|---|
 Chemická struktura uridinmonofosfátu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-(5-O-fosfonopentofuranosyl)2,4(1H,3H)-pyrimidindion |
| Sumární vzorec | C9H13N2O9P |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 58-97-9 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 324,18 g/mol |
| Teplota tání | 202 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Uridinmonofosfát (UMP, 5′-uridylová kyselina nebo uridylát) je nukleotid složený z cukru ribózy, nukleové báze uracilu a jedné fosfátové skupiny. Jde o ester kyseliny fosforečné a nukleosidu uridinu. Jako substituent má podobu předpony uridylyl-. Vznik kovalentní vazby UMP (například na protein adenyltransferázu) se nazývá uridylace (někdy uridylylace).
UMP je přítomen ve všech živých organismech. Je nejdůležitějším meziproduktem v biosyntéze pyrimidinu. Všechny ostatní pyrimidinové nukleotidy jsou tvořeny z UMP a následně vznikají během jejich degradace.
UMP je jedním z monomerů v ribonukleové kyselině (RNA). Pokud je fosfátový zbytek vázán na deoxyribózu, jde o deoxyuridinmonofosfát nebo deoxyuridylát (dUMP), který je meziproduktem v biosyntéze nukleotidu deoxythymidintrifosfátu (dTTP) v deoxyribonukleové kyselině (DNA).
Biosyntéza UMP
Biosyntéza UMP probíhá (s výjimkou defosforylace UDP a UTP), několika syntetickými cestami:
- Hlavní cesta (denovo syntéza), začíná aspartátem a karbamoylfosfátem za vzniku orotidin-5′-monofosfátu (OMP), který je převeden na UMP pomocí enzymu orotinin-5′-fosfátdekarboxylázy. Tato reakce, pokud by byla nekatalyzovaná, je extrémně pomalá. Odhaduje se, že se vyskytuje v průměru jednou za 78 milionů let. Přiměřeně katalyzovaná reakce však probíhá jednou za sekundu, což je nárůst rychlosti 1017krát.
- Další cestou je fosforylace uridinu pomocí uridinkinázy.
- UMP je také k dispozici přímo z uracilu, když reaguje s fosforibosylpyrofosfátem (PRPP) za katalýzy uracilfosforibosyltransferázou.
- UMP může být produkován jako vedlejší produkt v metabolismu některých bakterií, v biosyntéze peptidoglykanů (například EC 2.7.8.6, EC 2.7.8.13) a při degradaci UDP-glukózy (EC3.6.1.45).
Funkce UMP
V RNA je nukleová báze uracil (U) obsažená v UMP analogem thyminu (T), od kterého se liší pouze methylem přítomným v thyminu. Uracil může tvořit Watsonovy a Crickovy páry s adeninem, přičemž páry A-U v RNA jsou analogické párům A-T v DNA. Kromě toho může uracil tvořit nestabilní páry s guaninem. Tyto vratké páry G-U se podílejí na dekódování genetického kódu tRNA na úrovni interakce kodon-antikodon.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Uridinmonophosphat na německé Wikipedii a Uridine monophosphate na anglické Wikipedii.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Uridinmonofosfát na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Structure of Uridine monophosphate
UMP, colors of origin in the de novo-synthesis (red: PRPP, green: aspartate; black: CO2; blue: glutamine-NH2