VX

VX
Strukturní vzorec látky VX
Strukturní vzorec látky VX
Obecné
Systematický názevEthyl-({2-[bis(propan-2-yl)amino]ethyl}sulfanyl)(methyl)fosfinát
Anglický názevVX
Německý názevVX
Sumární vzorecC11H26NO2PS
VzhledBezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS50782-69-9
PubChem39793
ChEBI609247
SMILESCCOP(C)(=O)SCCN(C(C)C)C(C)C, O=P(OCC)(SCCN(C(C)C)C(C)C)C
InChI1/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost267,37 g/mol
Teplota tání−3,9 °C
Teplota varu298 °C
Hustota1,000 83 g/cm3
Rozpustnost ve voděšpatně rozpustný
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-větyR26 R27 R28 R50/53
S-větyS1/2 S23 S35 S45 S61
NFPA 704
1
4
1
POI
Teplota vzplanutí159 °C[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

VX je nejrozšířenější zástupce chemických bojových látek třídy V. Vyskytuje se jako bezbarvá až nažloutlá kapalina bez zápachu. Proniká do těla skrz kůži, oči a dýchací cesty. U zasažené osoby nejprve vyvolává nevolnost a kašel. Poté ochromuje dýchací svaly, což vede k silným křečovitým bolestem a končí smrtí. Smrtelná dávka leží mezi 0,5 mg při vdechnutí a 5 mg při absorpci kůží.[2]

Chemické vlastnosti

Díky své vysoké viskozitě a nízké těkavosti se látka VX navenek silně podobá motorovému oleji. Je obzvláště nebezpečná také proto, že je v běžném životním prostředí velmi stálá a nepodléhá žádným rozkladným reakcím. Je bez chuti a zápachu[3] a může být rozšiřována buď jako čistá kapalina nebo ve směsi s jílem nebo mastkem ve formě pevné látky nebo i jako aerosol.[4]

VX je inhibitor acetylcholinesterázy, tj. pracuje tak, že blokuje funkci tohoto enzymu. To vede k akumulaci acetylcholinu v prostoru mezi neuronem a svalovou buňkou a dochází tak k nekontrolované svalové kontrakci, jejímž výsledným efektem je ale nakonec ochabnutí všech svalů v těle. Trvalé ochrnutí svalstva bránice vede následně až ke smrti udušením.

Smrtelná koncentrace VX vyvolávající 50% úmrtnost 70kg muže pro dvouminutovém vystavení parám (15 l/min = lehká fyzická aktivita) je odhadována na 12–15 mg/m3 – tedy asi 2× méně ,než je nutno u sarinu. Smrtelná koncentrace par a aerosolu pro penetraci kůže je 150 mg/m3 po dobu 30–60 minut (pro 50% úmrtnost). Smrtelná dávka kapalného VX LD50 na holou kůži je 5 mg. 100% smrtelné dávky mohou být jen o pár desítek procent vyšší. Všechna data jsou odhadována pro nedostatek dat ze smrtících pokusů s lidmi. Běžně udávané hodnoty z armádních manuálů jsou asi dvojnásobné (počítají totiž se zdravými mladými muži s tréninkem, vybavením atp.).[2]

Bojově efektivní je asi 500 kg VX na 1 km2 - při této hodnotě může kontaminace povrchů v prostředí vyvolat při delším působením smrt a častěji povede k zneschopňujícím poruchám zraku. Dávka na vyvolání poruch zraku (hledí pušky, operace letecké základny) bývá u nervových bojových látek o jeden až dva řády nižší než smrtelná.

Syntéza

Látka VX se vyrábí v několika následných krocích. Základem přípravy je transesterifikace, jejímž výsledkem je racemická směs obou enantiomerů. V prvním kroku je chlorid fosforitý methylován za vzniku methylfosfordichloridu. Výsledný materiál se nechá reagovat s ethanolem za vzniku diesteru. Ten je poté transesterifikován N,N-diisopropylaminoethanolem na fosfonit. V poslední fázi tento prekurzor zreaguje se sírou za vzniku VX. Celý proces lze schematicky popsat sledem následujících rovnic:


VX může být také dodávána jako binární chemická zbraň, kde je výsledná látka vytvářena až po odpálení střely za letu smícháním dvou složek. Binární VX je označována jako VX2[5] a je vytvářena smícháním 'O-(2-diisopropylaminoethyl) O′-ethyl methylfosfonitu, označovaného jako (Agent QL) s elementární sírou (Agent NE).

První pomoc a léčba

Při ošetření osoby exponované VX je třeba primárně odstranit tento kapalný prostředek z kůže ihned po dopravení jedince do nekontaminované oblasti nebo atmosféry. Dekontaminace kůže se provádí omytím kontaminované oblasti roztokem chlornanu a následným oplachováním čistou vodou. Dekontaminace samotného oděvu nemá prakticky smysl a je lépe zasažený oděv spálit. Pokud je to možné, měla by dekontaminace být dokončena dříve, než je oběť přijata k dalšímu lékařskému ošetření.

Jednotlivec, který byl exponován tímto nervovým bojovým prostředkem, by měl okamžitě dostat antidota – atropin a pralidoxim (2-PAM) a také injekčně sedativně-antiepileptické prostředky, jako například diazepam. V několika zemích jsou vojákům vydávána antidota nervových bojových prostředků ve formě autoinjektorů, například v armádě Spojených států je to prostředek Mark I NAAK.

Zajímavosti

VX měla být jednou ze zbraní hromadného ničení, kterými údajně disponoval režim Saddáma Husajna (osa zla) a které se staly záminkou pro invazi do Iráku v roce 2003.[6][7] Ukázalo se však, že důvěrný zdroj z Iráku dodávající informace o zbraních hromadného ničení Saddámova režimu si vše vymyslel a silně se přitom inspiroval akčním filmem Skála z roku 1996. Ve snímku americký generál vyhrožuje, že vypálí na San Francisco rakety se smrtícím nervovým plynem VX, který byl skladován ve skleněných koulích, což ovšem v praxi není možné.[8]

VX byl používán Kubou proti povstalcům v Angole v tamní občanské válce v polovině 80. let.[9]

VX byl údajně 13. února 2017 použit k vraždě Kim Čong-nama v Malajsii.[10][11] O průběhu incidentu ale panují některé pochybnosti, zejména vzhledem k omezenému nebo žádnému zasažení ostatních zúčastněných osob, což by mohlo ukazovat na použití jiného slabšího nebo časem znehodnoceného nervového jedu.[12]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku VX na německé Wikipedii.

  1. MSDS: Nerve Agent (VX) [online]. Edgewood Chemical Biological Center (ECBC), Department of the Army, 22 December 2000 [cit. 2007-10-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-01-03. (anglicky) 
  2. a b https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK233724/
  3. David Bradley. VX Nerve Agent in North Korean's Murder: How Does It Work? [online]. Scientific American, 24-02-2017. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Eric Croddy. Dusty Agents and the Iraqi Chemical Weapons Arsenal [online]. NTI, October 1, 2002. Dostupné online. (anglicky) 
  5. Ellison, D. Hank. Handbook of Chemical and Biological Agents. New York: CRC Press, 2007. Dostupné online. ISBN 0-8493-1434-8. S. 47. (anglicky) 
  6. ŠRAJER, Bohumil. Náznaky nebezpečné spolupráce [online]. Český rozhlas 6, 2002-12-13 [cit. 2016-07-09]. Dostupné online. [nedostupný zdroj]
  7. Opozici v Iráku hrozí chemický úder [online]. Hospodářské noviny, 2002-09-25 [cit. 2016-07-09]. Dostupné online. 
  8. MATULÍK, Rostislav. Saddámovy zbraně? Výmysl inspirovaný filmem s Connerym a Cagem. Novinky.cz [online]. Borgis, 2016-07-09 [cit. 2016-07-09]. Dostupné online. 
  9. https://books.google.cz/books?id=DWbvAwAAQBAJ&pg=PA67&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false
  10. Kim Jong-nam killing: 'VX nerve agent' found on his face [online]. BBC News. Dostupné online. (anglicky) 
  11. Kim Jong-nam Was Killed by VX Nerve Agent, Malaysians Say. The New York Times [online]. Dostupné online. (anglicky) 
  12. MIHULKA, Stanislav. Zavraždili zavrženého severokorejského prince nervovým plynem VX? [online]. osel.cz. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Hazard N.svg
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
VX TransesterProcess.svg
Autor: Hbf878, Licence: CC0
Reaction scheme of the "transester process" for production of the nerve agent VX. B denotes a base (?).
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.