Valinol

Valinol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol
Sumární vzorecC5H13NO
Vzhledbílý až žlutý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS16369-05-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)217-975-5
PubChem79019
SMILESCC(C)C(CO)N
InChI1S/C5H13NO/c1-4(2)5(6)3-7/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost103,16 g/mol
Teplota tání30 až 34 °C (303 až 307 K)
Teplota varu189 až 190 °C (462 až 463 K)
Hustota0,926 g/cm3
Rozpustnost ve vodědobře rozpustný
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Valinol je organická sloučenina patřící mezi aminoalkoholy, odvozená od aminokyseliny valinu. Je chirální a vzniká téměř výhradně jako L‑izomer.

Příprava

Valinol se připravuje přeměnou karboxylové skupiny valinu na alkoholovou silným redukčním činidlem, jako je tetrahydridohlinitan lithný,[2] tetrahydridoboritan sodný nebo jod.[3] Produkt lze přečistit destilací.

Reakce

Valinol se používá na přípravu chirálních oxazolinů, používaných jako ligandyasymetrické katalýze.[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Valinol na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/79019
  2. D. A. Dickman; A. I. Meyers; G. A. Smith; R. E. Gawley. Reduction of α-Amino Acids. Organic Syntheses. 1990, s. 530. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.063.0136. 
  3. Marc J. McKennon; A. I. Meyers; Karlheinz Drauz; Michael Schwarm. A convenient reduction of amino acids and their derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 1993, s. 3568–3571. DOI 10.1021/jo00065a020. 
  4. Helen A. McManus; Patrick J. Guiry. Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. Chemical Reviews. 2004, s. 4151–4202. DOI 10.1021/cr040642v. PMID 15352789. 

Související články

  • (S)-iPr-PHOX - oxazolinový ligand připravovaný z valinolu

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

S-valinol.svg
Chemical structure of (S)-Valinol