Vanadylacetylacetonát

Vanadylacetylacetonát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	oxobis(2,4-pentandionáto)vanad
Sumární vzorec	C10H14O5V
Vzhled	modrozelená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	3153-26-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	221-590-8
PubChem	16217092
SMILES	Cc([o+]1)cc(C)o[V-3]12(#[O+])oc(C)cc(C)[o+]2
InChI	1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/b2*4-3+;;
Vlastnosti
Molární hmotnost	265,16 g/mol
Teplota tání	258 °C (531 K)
Hustota	1,50 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v methanolu, ethanolu, dichlormethanu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H302 H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vanadylacetylacetonát je komplexní organická sloučenina se vzorcem VO(acac)₂, kde acac^– je konjugovaná zásada acetylacetonu. Je to modrozelená pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Molekula je tvořena vanadylovým kationtem, VO²⁺, navázaným na dva acetylacetonátové ligandy, acac^–, přes dvojice atomů kyslíku. Podobně jako jiné elektricky neutrální acetylacetonátové komplexy je nerozpustný ve vodě.

Příprava

Tato látka se připravuje z vanadičitých sloučenin, jako je síran vanadičitý:^[2]

Také jej lze získat redoxní reakcí z oxidu vanadičného. Část acetylacetonu se přitom oxiduje na acetanhydrid.^[2]

Struktura a vlastnosti

Vanadylacetylacetonát má strukturu čtvercové pyramidy s krátkou vazbou V=O. Jedná se o slabou Lewisovu kyselinu, která tvoří adukty s pyridinem a methylaminem.^[2]

Použití

Vanadylacetylacetonát se používá v organické syntéze jako katalyzátor epoxidace allylalkoholu a jeho derivátů terc-butylhydroperoxidem (TBHP). Systém VO(acac)₂–TBHP epoxiduje geraniol pouze na allylové skupině, zatímco s druhou alkenylovou skupinou nereaguje, na rozdíl od kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, která reaguje s oběma alkenyly. TBHP oxiduje VO(acac)₂ na vanadičnou sloučeninu, která se koordinuje s alkoholovou skupinou substrátu a s hydroperoxidem, díky čemuž epoxidace probíhá na dvojné vazbě, která je blíže k místu, na kterém ke koordinaci dochází.^[3][4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vanadyl acetylacetonate na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetylacetonát vanadylu na Wikimedia Commons