Vazba uhlík–vodík

Vazba uhlík-vodík (C–H) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a vodíku; vyskytuje se v mnoha organických sloučeninách. Jeden uhlík může sdílet své valenční elektrony až se čtyřmi atomy vodíku, čímž atomy dosáhnou elektronové konfigurace vzácného plynu.[1] Obvyklé délky těchto vazeb jsou okolo 109 pm (1,09 × 10−10 m) a vazebné energie kolem 413 kJ/mol (viz tabulku níže). Vzhledem k tomu, že elektronegativita má u C hodnotu 2,55 a u H 2,2, tak se vazby C−H v důsledku malých rozdílů elektronegativity mezi vázanými atomy obvykle považují za nepolární. Ve strukturních vzorcích organických sloučenin se atomy vodíku často nezobrazují. Ke sloučeninám obsahujícím pouze vazby C–H a C–C patří alkany, alkeny, alkyny a areny, sloučeniny souhrnně označované jako uhlovodíky.

V říjnu 2016 bylo zjištěno, že základní chemické složky života, konkrétně molekula CH, také nazývaná methylidynový radikál a ionty CH+ a C+, zaznamenané ve vesmírném prostoru, vznikají převážně působením ultrafialového záření z hvězd namísto ostatních možných způsobů, jako jsou výsledky turbulentních událostí souvisejících se supernovami a mladými hvězdami, jak se předpokládalo dříve.[2]

Délka vazeb

Délka vazeb uhlík-uhlík se mírně liší v závislosti na hybridizaci orbitalů uhlíkového atomu. Vazby mezi vodíkem a sp2 hybridizovanými uhlíky jsou přibližně o 0,6 % kratší, než když je uhlík sp3 hybridizován. Vazby mezi uhlíkém a sp hybridizovaným uhlíkem jsou asi o 3 % kratší než u sp3 C-H. Tento trend může být znázorněn na molekulových geometriích ethanu, ethenu a ethynu.

Srovnání délek vazeb u jednoduchých uhlovodíků[3]
MoleculeEthanEthenEthyn
VzorecC2H6C2H4C2H2
Skupinaalkanyalkenyalkyny
Struktura
Hybridizace uhlíkových atomůsp3sp2sp
délka vazby C-H109,4 pm108,7 pm106,0 pm
Poměr délky vazby vzhledem k  ethanu100%99%97%
Metoda určeni strukturymikrovlnná spektroskopiemikrovlnná spektroskopieinfračervená spektroskopie

Reakce

Podrobnější informace naleznete v článku Aktivace vazby uhlík-vodík.

Vazby C−H jsou velmi silné, takže i málo reaktivní. U některých sloučenin, souhrnně označovaných jako karbonové kyseliny, jsou vazby C−H dostatečně kyselé, aby mohlo dojít k odštěpení protonu. Neaktivované vazby C−H se vyskytují u alkanů, které neobsahují heteroatom (například O, N nebo Si). Tyto vazby se obvykle účastní pouze radikálových substitucí. Mnoho enzymů ovšem může katalyzovat i jiné jejich reakce.[4]

I když patří vazby C−H k nejsilnějším, tak se jejich energie u stabilních sloučenin, i za nepřítomnosti heteroatomů, liší až o 30 %.[5][6]

VazbaUhlovodíkový radikálMolární disociační energie vazby (kJ)
CH3−HMethyl440
C2H5−HEthyl410
(CH3)2HC−HIsopropyl400
(CH3)3C−Hterc390
CH2=CH−Hvinyl470
HC≡C−Hethynyl560
C6H5−Hfenyl460
CH2=CHCH2−HAllyl370
C6H5CH2−HBenzyl360
OC4H7−Htetrahydrofuranyl380
CH3C(O)CH2−Hacetonyl400

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–hydrogen bond na anglické Wikipedii.

  1. Life Sciences Cyberbridge [online]. [cit. 2015-09-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-18. (anglicky) 
  2. Elizabeth Landau. Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight [online]. NASA, 2016-10-12 [cit. 2016-10-13]. Dostupné online. 
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  4. Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. DOI:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
  5. Bond Energies [online]. [cit. 2021-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-29. 
  6. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition

Související články

Média použitá na této stránce

Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png

Structural formula of the ethylene (ethene) molecule, C2H4. The molecule belongs to the D2h point group.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.
Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png

Structural formula of the ethane molecule, C2H6. In this staggered conformation, the molecule belongs to the D3d point group.

Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.
Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg
Structural formula of the acetylene (ethyne) molecule, C2H2, with bond lengths. The molecule belongs to the D∞h point group. Structural information (determined by infrared spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.