Vazba uhlík–vodík
Vazba uhlík-vodík (C–H) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a vodíku; vyskytuje se v mnoha organických sloučeninách. Jeden uhlík může sdílet své valenční elektrony až se čtyřmi atomy vodíku, čímž atomy dosáhnou elektronové konfigurace vzácného plynu.[1] Obvyklé délky těchto vazeb jsou okolo 109 pm (1,09 × 10−10 m) a vazebné energie kolem 413 kJ/mol (viz tabulku níže). Vzhledem k tomu, že elektronegativita má u C hodnotu 2,55 a u H 2,2, tak se vazby C−H v důsledku malých rozdílů elektronegativity mezi vázanými atomy obvykle považují za nepolární. Ve strukturních vzorcích organických sloučenin se atomy vodíku často nezobrazují. Ke sloučeninám obsahujícím pouze vazby C–H a C–C patří alkany, alkeny, alkyny a areny, sloučeniny souhrnně označované jako uhlovodíky.
V říjnu 2016 bylo zjištěno, že základní chemické složky života, konkrétně molekula CH, také nazývaná methylidynový radikál a ionty CH+ a C+, zaznamenané ve vesmírném prostoru, vznikají převážně působením ultrafialového záření z hvězd namísto ostatních možných způsobů, jako jsou výsledky turbulentních událostí souvisejících se supernovami a mladými hvězdami, jak se předpokládalo dříve.[2]
Délka vazeb
Délka vazeb uhlík-uhlík se mírně liší v závislosti na hybridizaci orbitalů uhlíkového atomu. Vazby mezi vodíkem a sp2 hybridizovanými uhlíky jsou přibližně o 0,6 % kratší, než když je uhlík sp3 hybridizován. Vazby mezi uhlíkém a sp hybridizovaným uhlíkem jsou asi o 3 % kratší než u sp3 C-H. Tento trend může být znázorněn na molekulových geometriích ethanu, ethenu a ethynu.
| Molecule | Ethan | Ethen | Ethyn |
|---|---|---|---|
| Vzorec | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
| Skupina | alkany | alkeny | alkyny |
| Struktura |  |  |  |
| Hybridizace uhlíkových atomů | sp3 | sp2 | sp |
| délka vazby C-H | 109,4 pm | 108,7 pm | 106,0 pm |
| Poměr délky vazby vzhledem k ethanu | 100% | 99% | 97% |
| Metoda určeni struktury | mikrovlnná spektroskopie | mikrovlnná spektroskopie | infračervená spektroskopie |
Reakce
Vazby C−H jsou velmi silné, takže i málo reaktivní. U některých sloučenin, souhrnně označovaných jako karbonové kyseliny, jsou vazby C−H dostatečně kyselé, aby mohlo dojít k odštěpení protonu. Neaktivované vazby C−H se vyskytují u alkanů, které neobsahují heteroatom (například O, N nebo Si). Tyto vazby se obvykle účastní pouze radikálových substitucí. Mnoho enzymů ovšem může katalyzovat i jiné jejich reakce.[4]
I když patří vazby C−H k nejsilnějším, tak se jejich energie u stabilních sloučenin, i za nepřítomnosti heteroatomů, liší až o 30 %.[5][6]
| Vazba | Uhlovodíkový radikál | Molární disociační energie vazby (kJ) |
|---|---|---|
| CH3−H | Methyl | 440 |
| C2H5−H | Ethyl | 410 |
| (CH3)2HC−H | Isopropyl | 400 |
| (CH3)3C−H | terc | 390 |
| CH2=CH−H | vinyl | 470 |
| HC≡C−H | ethynyl | 560 |
| C6H5−H | fenyl | 460 |
| CH2=CHCH2−H | Allyl | 370 |
| C6H5CH2−H | Benzyl | 360 |
| OC4H7−H | tetrahydrofuranyl | 380 |
| CH3C(O)CH2−H | acetonyl | 400 |
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–hydrogen bond na anglické Wikipedii.
- ↑ Life Sciences Cyberbridge [online]. [cit. 2015-09-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-09-18. (anglicky)
- ↑ Elizabeth Landau. Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight [online]. NASA, 2016-10-12 [cit. 2016-10-13]. Dostupné online.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
- ↑ Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7. DOI:10.1016/j.cbpa.2009.03.018
- ↑ Bond Energies [online]. [cit. 2021-09-10]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-08-29.
- ↑ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition
Související články
Média použitá na této stránce
Structural formula of the ethylene (ethene) molecule, C2H4. The molecule belongs to the D2h point group.
Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.Structural formula of the ethane molecule, C2H6. In this staggered conformation, the molecule belongs to the D3d point group.
Structural information (determined by microwave spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.Structural formula of the acetylene (ethyne) molecule, C2H2, with bond lengths. The molecule belongs to the D∞h point group. Structural information (determined by infrared spectroscopy) from CRC Handbook, 88th edition.