Verbaskosid

Verbaskosid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoát
Ostatní názvyakteosid, kusaginin
Sumární vzorecC29H36O15
Identifikace
Registrační číslo CAS61276-17-3
PubChem5281800
ChEBI132853
SMILESC[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O
InChI1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost624,59 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Verbaskosid (β-(3,4-dihydroxyfenyl)ethyl-O-α-L-ramnopyranosyl(1→3)-β-D-(4-O-kafeoyl)-glukopyranosid) je kafeoylfenylethanoidový glykosid,[1] v jehož molekule fenylpropanoid kyselina kávová tvoří esterovou a fenylethanoid hydroxytyrosol etherovou vazbu s ramnózovou jednotkou v molekule disacharidu.[2]

Výskyt

Verbaskosid se vyskytuje u rostlin ze všech čeledí v řádu hluchavkotvarých (Lamiales).[3]

Jsou známy pouze dva případy výskytu verbaskosidu v rostlinách mimo tento řád.[4]

U hluchavkovitých je přítomen mimo jiné v léčivkách rodu sápa (Phlomis);[5] k rostlinám obsahujícím verbaskosid patří také krtičníkovité, například divizna sápovitá (Verbascum phlomoides)[6] a Verbascum mallophorum',[7], Buddleja globosa[8] a Buddleja cordata.[9]

Z trubačovitých jej obsahují zástupci rodu Pithecoctenium sp a Tynanthus panurensis, ze zástupců čeledi zárazovitých jde o Cistanche sp a zárazu kručinkovou (Orobanche rapum-genistae).[2] Verbaskosid byl nalezen i u sporýše lékařského (Verbena officinalis),[10] aloisie citronové (Aloysia citrodora) a libory měňavé Lantana camara,[11] olivovníku evropského (Olea europaea),[12] bublinatkovitých (Lentibulariaceae), masožravé rostliny Pinguicula lusitanica,[4] a Byblis liniflora.[3]

Deriváty

Deriváty verbaskosidu lze nalézt v divizně vlnité (Verbascum undulatum);[13][14] apiosidy verbaskosidu se nacházejí v různých diviznách (Verbascum sp).[15]

V in vitro kulturách

Verbaskosid může být také vytvářen rostlinnými buněčnými kulturami šeříků (Syringa) a zástupců rodu Leucosceptrum.[16] Může vznikat i u kořenových kultur pavlovnie plstnaté (Paulownia tomentosa).[17]

Biologická aktivita

Verbaskosid má antimikrobiální účinky,[8] obzvláště proti zlatému stafylokoku (Staphylococcus aureus).[9] Vykazuje též protizánětlivé vlastnosti.[7]

I když byla u verbaskosidu popsána určitá in vitro genotoxicita vůči lidským bílým krvinkám zahrnující proteiny PARP-1 a p53,[18] tak při následných in vivo testech nebyla žádná genotoxicita potvrzena.[19] Verbaskosid inhibuje proteinkinázu C.[11]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Verbascoside na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Rilka Mladenova Taskova; Charlotte Held Gotfredsen; Søren Rosendal Jensen. Chemotaxonomic markers in Digitalideae (Plantaginaceae). Phytochemistry. 2005, s. 1440–1447. DOI 10.1016/j.phytochem.2005.04.020. PMID 15907957. 
  2. ↑ a b C. Andary; R. Wylde; C. Laffite; G. Privat; F. Winternitz. Structures of verbascoside and orobanchoside, caffeic acid sugar esters from Orobanche rapum-genistae. Phytochemistry. 1982, s. 1123–1127. DOI 10.1016/S0031-9422(00)82429-2. 
  3. ↑ a b Jan Schlauer; Jaromir Budzianowski; Krystyna Kukułczanka; Lidia Ratajczak. Acteoside and related phenylethanoid glycosides in Byblis liniflora Salisb. Plants propagated in vitro and its systematic significance. Acta Societatis Botanicorum Poloniae. 2011, s. 9–15. DOI 10.5586/asbp.2004.002. 
  4. ↑ a b Tomás Grevenstuk; Justin J. J. Van Der Hooft; Jacques Vervoort; Pieter De Waard; Anabela Romano. Iridoid and caffeoyl phenylethanoid glycosides of the endangered carnivorous plant Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae). Biochemical Systematics and Ecology. 2009, s. 285–289. DOI 10.1016/j.bse.2009.05.003. 
  5. ↑ Quantification of verbascoside in medicinal species of Phlomis and their genetic relationships. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences. 2014, s. 32. DOI 10.1186/2008-2231-22-32. PMID 24650578. 
  6. ↑ L. N. Gvazava; V. S. Kikoladze. Verbascoside from Verbascum phlomoides. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences. 2007, s. 710–711. DOI 10.1007/s10600-007-0240-9. PMID 24650578. 
  7. ↑ a b Anti-inflammatory properties of the plant Verbascum mallophorum. Journal of biological regulators and homeostatic agents. 2009, s. 189–195. PMID 19828096. 
  8. ↑ a b F. Pardo; F. Perich; L. Villarroel; R. Torres. Isolation of verbascoside, an antimicrobial constituent of Buddleja globosa leaves. Journal of Ethnopharmacology. 1993, s. 221–222. DOI 10.1016/0378-8741(93)90041-3. PMID 8258981. 
  9. ↑ a b José Guillermo Avila; Juliana G. De Liverant; Andrés Martı́nez; Gabriel Martı́nez; José Luis Muñoz; Amira Arciniegas; Alfonso Romo De Vivar. Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus. Journal of Ethnopharmacology. 1999, s. 75–78. DOI 10.1016/S0378-8741(98)00203-7. PMID 10432210. 
  10. ↑ Deepak Mundkinajeddu; Sukhdev Swami Handa. Antiinflammatory activity and chemical composition of extracts of Verbena officinalis. Phytotherapy Research. 2000, s. 463–465. DOI 10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G. PMID 10960904. 
  11. ↑ a b HERBERT, J. M; MAFFRAND, J. P; TAOUBI, K; AUGEREAU, J. M; FOURASTE, I; GLEYE, J. Verbascoside Isolated from Lantana camara, an Inhibitor of Protein Kinase C. Journal of Natural Products. 1991, s. 1595–600. DOI 10.1021/np50078a016. PMID 1812212. (anglicky) 
  12. ↑ CARDINALI, Angela; PATI, Sandra; MINERVINI, Fiorenza; D'ANTUONO, Isabella; LINSALATA, Vito; LATTANZIO, Vincenzo. Verbascoside, Isoverbascoside, and Their Derivatives Recovered from Olive Mill Wastewater as Possible Food Antioxidants. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012, s. 1822–9. DOI 10.1021/jf204001p. PMID 22268549. (anglicky) 
  13. ↑ P. Magiatis; S. Mitaku; E. Tsitsa; A. L. Skaltsounis; C. Harvala. Verbascoside Derivatives and Iridoid Glycosides from Verbascum Undulatum. Natural Product Letters. 1998, s. 111–115. DOI 10.1080/10575639808048278. 
  14. ↑ Angela Cardinali; Sandra Pati; Fiorenza Minervini; Isabella d'Antuono; Vito Linsalata; Vincenzo Lattanzio. Verbascoside, Isoverbascoside, and Their Derivatives Recovered from Olive Mill Wastewater as Possible Food Antioxidants. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2012, s. 1822–1829. DOI 10.1021/jf204001p. PMID 22268549. 
  15. ↑ B. Klimek. 6'-0-apiosyl-verbascoside in the flowers of mullein (Verbascum species). Acta poloniae pharmaceutica. 1996, s. 137–140. PMID 8960288. 
  16. ↑ Nobuyuki Inagaki; Hiroaki Nishimura; Minoru Okada; Hiroshi Mitsuhashi. Verbascoside production by plant cell cultures. Plant Cell Reports. 1991, s. 137–140. DOI 10.1007/BF00232101. 
  17. ↑ H. Wysokiińska; M. Rózga. Establishment of transformed root cultures of Paulownia tomentosa for verbascoside production. Journal of Plant Physiology. 1998, s. 78–83. DOI 10.1016/S0176-1617(98)80105-3. 
  18. ↑ SANTORO, Antonietta; BIANCO, Giuseppe; PICERNO, Patrizia; AQUINO, Rita Patrizia; AUTORE, Giuseppina; MARZOCCO, Stefania; GAZZERRO, Patrizia. Verminoside- and verbascoside-induced genotoxicity on human lymphocytes: Involvement of PARP-1 and p53 proteins. Toxicology Letters. 2008, s. 71–6. DOI 10.1016/j.toxlet.2008.02.006. PMID 18395372. (anglicky) 
  19. ↑ SANTOS-CRUZ, Luis Felipe; ÁVILA-ACEVEDO, José Guillermo; ORTEGA-CAPITAINE, Diego; OJEDA-DUPLANCHER, Jesús Clemente; PERDIGÓN-MOYA, Juana Laura; HERNÁNDEZ-PORTILLA, Luis Barbo; LÓPEZ-DIONICIO, Héctor. Verbascoside is not genotoxic in the ST and HB crosses of the Drosophila wing spot test, and its constituent, caffeic acid, decreases the spontaneous mutation rate in the ST cross. Food and Chemical Toxicology. 2012, s. 1082–90. DOI 10.1016/j.fct.2011.12.006. PMID 22197714. (anglicky) 

Související články

  • Echinacosid

Média použitá na této stránce