Vinylacetát

Vinylacetát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevEthenyl-ethanoát
Ostatní názvyEthenyl-acetát, ethenylester kyseliny ethanové, vinylester kyseliny octové
Anglický názevVinyl acetate
Německý názevVinylacetat
Funkční vzorecH2C=CHOC(O)CH3
Sumární vzorecC4H6O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-05-4
PubChem7904
ChEBI46916
SMILESC=COC(C)=O
InChI1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost86,089 g/mol
Teplota tání−93,5 °C (159,6 K)
Teplota varu72,7 °C (345,8 K)
Hustota0,934 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita5,39×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11
S-větyS16 S23 S29 S33
Teplota vzplanutí−8 °C (265 K)
Teplota vznícení427 °C (700 K)
Meze výbušnosti2,6 až 13,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vinylacetát (systematický název ethenyl-ethanoát) je organická sloučenina, která se používá na výrobu polyvinylacetátu.

Výroba

Hlavním způsobem průmyslové výroby vinylacetátu je reakce ethenukyselinou octovou a kyslíkem za přítomnosti palladia jako katalyzátoru:

C2H4 + CH3CO2H + 1/2 O2 → CH3CO2CHCH2 + H2O

Dříve se vyráběl adicí plynné kyseliny octové na acetylen za přítomnosti kovového katalyzátoru. Tímto způsobem jej, s použitím rtuťnaté soli jako katalyzátoru, roku 1912 připravil Fritz Klatte.[2] Další možný postup spočívá v tepelném rozkladu ethylidendiacetátu:

(CH3CO2)2CHCH3 → CH3CO2CHCH2 + CH3COOH

Polymerace

Vinylacetát může být polymerizován za vzniku polyvinylacetátu (PVA). Lze jej také v kombinaci s dalšími monomery použít na výrobu kopolymerů jako jsou ethylenvinylacetát (EVA), polyvinylchloridacetát (PVCA) a polyvinylpyrrolidon.[3]

Ostatní reakce

U vinylacetátu probíhá mnoho reakcí, které lze očekávat u alkenu nebo esteru. Adicí bromu vzniká 1,2-dibromvinylacetát. S halogenovodíky vinylacetát reaguje za vzniku 1-haloethylacetátů, které nelzte připravit jinými způsoby, protože neexistují odpovídající halogenalkoholy. S kyselinou octovou za přítomnosti palladiového katalyzátoru vytváří ethylidendiacetát (CH3CH(OAc)2). Transesterifikací lze z vinylacetátu získat mnoho karboxylových kyselin.[4] U této látky rovněž probíhají Dielsova–Alderova reakce a 2+2 cykloadice.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. a b Vinyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York
  3. VP/VA Copolymer [online]. Personal Care Products Council [cit. 2012-12-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-10-16. (anglicky) 
  4. D. Swern; E. F. JORDAN, JR. Vinyl Laurate and Other Vinyl Esters. Organic Syntheses, Collected Volume 4. 1963, s. 977. Dostupné online [cit. 2017-10-28]. (anglicky)  Archivovaná kopie. www.orgsyn.org [online]. [cit. 2017-10-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-06-05. 

Média použitá na této stránce

Vinylacetaat.svg
Structural formula of vinyl acetate (a.k.a, ethenyl ethanoate).
Vinyl-acetate-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the vinyl acetate molecule, C4H6O2.

Structure calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition.