Vinylacetylen

Vinylacetylen
strukturní vzorec

strukturní vzorec

zjednodušený strukturní vzorec

zjednodušený strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevBut-1-en-3-yn
Triviální názevVinylacetylen
Ostatní názvyButenyn
3-buten-1-yn
vinylethyn
ethenylethyn
Anglický názevBut-1-en-3-yne (systematický název)
butenyne
3-butene-1-yne
Německý názevButenin
Sumární vzorecC4H4
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS689-97-4
Vlastnosti
Molární hmotnost52,074 56 g/mol
Teplota varu0–6 °C
Hustota0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa)
Rozpustnost ve voděmírně rozpustný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.

Výroba

Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.

Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlorbut-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:

2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.

nebo dehydrogenací butadienu:

H2C=CH-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.

Použití

Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[2] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlorbuta-1,2-dienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlorbuta-1,3-dien.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 1-Buten-3-yne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc.. 1937, s. 4203–4225. DOI 10.1021/ja01362a042. (anglicky) 
  3. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2

Externí odkazy


Média použitá na této stránce