Vinylacetylen
Vinylacetylen | |
---|---|
![]() strukturní vzorec | |
![]() zjednodušený strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | But-1-en-3-yn |
Triviální název | Vinylacetylen |
Ostatní názvy | Butenyn 3-buten-1-yn vinylethyn ethenylethyn |
Anglický název | But-1-en-3-yne (systematický název) butenyne 3-butene-1-yne |
Německý název | Butenin |
Sumární vzorec | C4H4 |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 689-97-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 52,074 56 g/mol |
Teplota varu | 0–6 °C |
Hustota | 0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa) |
Rozpustnost ve vodě | mírně rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.
Výroba
Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.
Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlorbut-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:
2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.
nebo dehydrogenací butadienu:
H2C=CH-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.
Použití
Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[2] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlorbuta-1,2-dienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlorbuta-1,3-dien.[3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1-Buten-3-yne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc.. 1937, s. 4203–4225. DOI 10.1021/ja01362a042. (anglicky)
- ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Vinylacetylen na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for gases under pressure
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances