Wolffova–Kižněrova redukce

Wolffova–Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany.[1][2] Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska.

The Wolff-Kishner reduction
The Wolff-Kishner reduction

Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG).

Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkylaniontu v posledním kroku:

The mechanism of the Wolff-Kishner reduction
The mechanism of the Wolff-Kishner reduction

Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wolff–Kishner reduction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ KIŽNĚR, Nikolaj Matvejevič. Wolff–Kishner reduction; Huang–Minlon modification. J. Russ. Phys. Chem. Soc.. 1911, svazek 43, s. 582–595. 
  2. ↑ WOLFF, Ludwig. Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. [Erste Abhandlung.]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912-01, roč. 394, čís. 1, s. 86–108. Dostupné online [cit. 2025-01-06]. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.19123940107. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Wolff-Kishner-Huang Reduction.png
Wolff-Kishner-Huang reduction
Modified from [1]
Wolff-Kishner Reduction Scheme.png

Description: Reaction scheme of the Wolff-Kishner reduction.

  • Author, date of creation: selfmade by ~K, 29 January 2006.
  • Source:
  • Copyright: Public domain. (PD)
  • Comments: high-resolution b/w PNG; ChemDraw / The GIMP.