Woollinsovo činidlo

Woollinsovo činidlo
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Vzorek Woollinsova činidla

Vzorek Woollinsova činidla

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název2,4-difenyl-1,3,2λ5,4λ5-diselenadifosfetan-2,4-diselon
Sumární vzorecC12H10P2Se4
Vzhledčervený prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)627-200-6
PubChem
SMILESc1ccccc1P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)c3ccccc3
InChI11S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Vlastnosti
Molární hmotnost531,92 g/mol
Teplota tání192 až 204 °C (465 až 477 K)[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
za vyšších teplot rozpustný v toluenu
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[2]
H-větyH301 H331 H373 H400 H410[2]
P-větyP260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P316 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Woollinsovo činidlo je organická sloučenina obsahující fosfor a selen, obdoba Lawessonova činidla, používaná k selenačním reakcím. Tuto látku objevil John Derek Woollins.

Příprava

Woollinsovo činidlo lze zakoupit či připravit v laboratoři zahříváním směsi dichlorfenylfosfinu se selenidem sodným (Na2Se), získaným reakcí selenu se sodíkem v kapalném amoniaku.[3]

Další možností přípravy je reakce selenu s (PPh)5.[4]

Použití

Hlavním využitím Woollinsova činidla jsou selenace karbonylových sloučenin,[5] Woollinsovo činidlo například přeměňuje ketony na selenoketony. Také je lze použít na selenonace karboxylových kyselin, alkenů, alkynů a nitrilů.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Woollins' reagent na anglické Wikipedii.

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1
  2. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5066075
  3. Ian P. Gray; Pravat Bhattacharyya; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chemistry—A European Journal. 2005, s. 6221–6227. DOI 10.1002/chem.200500291. PMID 16075451. 
  4. M. J. Pilkington; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, s. 351–355. DOI 10.1002/hc.520010502. 
  5. Pravat Bhattacharyya; J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tetrahedron Letters. 2001, s. 5949. DOI 10.1016/S0040-4039(01)01113-3. 
  6. Guoxiong Hua; J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 1368–1377. DOI 10.1002/anie.200800572. PMID 19053094. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Wollins Reagent Structural Formulae.svg
Wollins' Reagent structural formulae
Woollins' Reagent.jpg
Autor: Starreactor, Licence: CC BY-SA 4.0
a selenating agent known as Woollin's reagent
Woollins'-reagent-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the Woollins' reagent molecule, a laboratory reagent used to replace oxygen with selenium, analogous to Lawesson's reagent.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Phosphorus, P: orange
 Selenium, Se: yellow-brown