Woollinsovo činidlo
| Woollinsovo činidlo | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Vzorek Woollinsova činidla | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,4-difenyl-1,3,2λ5,4λ5-diselenadifosfetan-2,4-diselon |
| Sumární vzorec | C12H10P2Se4 |
| Vzhled | červený prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 122039-27-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 627-200-6 |
| PubChem | 5066075 |
| SMILES | c1ccccc1P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)c3ccccc3 |
| InChI | 11S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 531,92 g/mol |
| Teplota tání | 192 až 204 °C (465 až 477 K)[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | za vyšších teplot rozpustný v toluenu |
| Bezpečnost | |
| [2] | |
| H-věty | H301 H331 H373 H400 H410[2] |
| P-věty | P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P316 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[2] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Woollinsovo činidlo je organická sloučenina obsahující fosfor a selen, obdoba Lawessonova činidla, používaná k selenačním reakcím. Tuto látku objevil John Derek Woollins.
Příprava
Woollinsovo činidlo lze zakoupit či připravit v laboratoři zahříváním směsi dichlorfenylfosfinu se selenidem sodným (Na2Se), získaným reakcí selenu se sodíkem v kapalném amoniaku.[3]
Další možností přípravy je reakce selenu s (PPh)5.[4]
Použití
Hlavním využitím Woollinsova činidla jsou selenace karbonylových sloučenin,[5] Woollinsovo činidlo například přeměňuje ketony na selenoketony. Také je lze použít na selenonace karboxylových kyselin, alkenů, alkynů a nitrilů.[6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Woollins' reagent na anglické Wikipedii.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5066075
- ↑ Ian P. Gray; Pravat Bhattacharyya; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chemistry—A European Journal. 2005, s. 6221–6227. DOI 10.1002/chem.200500291. PMID 16075451.
- ↑ M. J. Pilkington; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, s. 351–355. DOI 10.1002/hc.520010502.
- ↑ Pravat Bhattacharyya; J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tetrahedron Letters. 2001, s. 5949. DOI 10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- ↑ Guoxiong Hua; J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 1368–1377. DOI 10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Woollinsovo činidlo na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Wollins' Reagent structural formulae
Autor: Starreactor, Licence: CC BY-SA 4.0
a selenating agent known as Woollin's reagent
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the Woollins' reagent molecule, a laboratory reagent used to replace oxygen with selenium, analogous to Lawesson's reagent.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Phosphorus, P: orange
- Selenium, Se: yellow-brown
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances