Woollinsovo činidlo
| Woollinsovo činidlo | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Vzorek Woollinsova činidla | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2,4-difenyl-1,3,2λ5,4λ5-diselenadifosfetan-2,4-diselon |
| Sumární vzorec | C12H10P2Se4 |
| Vzhled | červený prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 122039-27-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 627-200-6 |
| PubChem | 5066075 |
| SMILES | c1ccccc1P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)c3ccccc3 |
| InChI | 11S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 531,92 g/mol |
| Teplota tání | 192 až 204 °C (465 až 477 K)[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | za vyšších teplot rozpustný v toluenu |
| Bezpečnost | |
| [2] | |
| H-věty | H301 H331 H373 H400 H410[2] |
| P-věty | P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P316 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[2] |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Woollinsovo činidlo je organická sloučenina obsahující fosfor a selen, obdoba Lawessonova činidla, používaná k selenačním reakcím. Tuto látku objevil John Derek Woollins.
Příprava
Woollinsovo činidlo lze zakoupit či připravit v laboratoři zahříváním směsi dichlorfenylfosfinu se selenidem sodným (Na2Se), získaným reakcí selenu se sodíkem v kapalném amoniaku.[3]
Další možností přípravy je reakce selenu s (PPh)5.[4]
Použití
Hlavním využitím Woollinsova činidla jsou selenace karbonylových sloučenin,[5] Woollinsovo činidlo například přeměňuje ketony na selenoketony. Také je lze použít na selenonace karboxylových kyselin, alkenů, alkynů a nitrilů.[6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Woollins' reagent na anglické Wikipedii.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5066075
- ↑ Ian P. Gray; Pravat Bhattacharyya; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles. Chemistry—A European Journal. 2005, s. 6221–6227. DOI 10.1002/chem.200500291. PMID 16075451.
- ↑ M. J. Pilkington; Alexandra M. Z. Slawin; J. Derek Woollins. The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings. Heteroatom Chemistry. 1990, s. 351–355. DOI 10.1002/hc.520010502.
- ↑ Pravat Bhattacharyya; J. Derek Woollins. Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent. Tetrahedron Letters. 2001, s. 5949. DOI 10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
- ↑ Guoxiong Hua; J. Derek Woollins. Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 1368–1377. DOI 10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Woollinsovo činidlo na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Wollins' Reagent structural formulae
Autor: Starreactor, Licence: CC BY-SA 4.0
a selenating agent known as Woollin's reagent
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the Woollins' reagent molecule, a laboratory reagent used to replace oxygen with selenium, analogous to Lawesson's reagent.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Phosphorus, P: orange
- Selenium, Se: yellow-brown