Xantfos

Xantfos
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	(9,9-dimethyl-9H-xanthen-4,5-diyl)bis(difenylfosfan);; 4,5-bis(difenylfosfino)-9,9-dimethylxanthen
Sumární vzorec	C39H32OP2
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
PubChem	636044
SMILES	O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C
InChI	1S/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	578,62 g/mol
Teplota tání	224 až 228 °C (497 až 501 K)
Hustota	1,34 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Xantfos (systematický název 4,5-bis(difenylfosfino)dimethylxanten) je organická sloučenina odvozená od heterocyklické sloučeniny xanthenu. Používá se jako bidentátní ligand při hydroformylaci alkenů.^[2] Díky svému velkému úhlu ligand-kov-ligand (108°) může například s chloridem palladnatým vytvářet cis- i trans adukty. Podobným bidentátním ligandem je SPANfos.

Připravuje se lithiací 9,9-dimethylxantenu a reakcí vzniklého produktu s chlordifenylfosfinem.^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xantphos na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d Xantphos. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Piet W. N. M. van Leeuwen; Paul C. J. Kamer; Joost N. H. Reek; Peter Dierkes. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation. Chemical Reviews. 2000, s. 2741–2769. DOI 10.1021/cr9902704. PMID 11749304.
↑ Mirko Kranenburg; Yuri E. M. van der Burgt; Paul C. J. Kamer; Piet W. N. M. van Leeuwen; Kees Goubitz; Jan Fraanje. New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle. Organometallics. 1995, s. 3081–3089. Dostupné online. DOI 10.1021/om00006a057.