Xylenol

Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šest izomerů z nichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami v poloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.

Některé vlastnosti

Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.

Izomer2,3-xylenol2,4-xylenol2,5-xylenol2,6-xylenol3,4-xylenol3,5-xylenol
2,3-Xylenol.svg2,4-Xylenol.svg2,5-Xylenol.svg2,6-Xylenol.svg3,4-Xylenol.svg3,5-Xylenol.svg
CAS526-75-0105-67-995-87-4576-26-195-65-8108-68-9
t.t. °C70–7322–2363–6543–4562–6861–64
t.v. °C217211–212212203227222
hustota g/cm31,0110,971

Použití

Xylenoly jsou společně s kresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené v ropě nebo uhelném dehtu[1]) důležitou třídou fenolů s velkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.

2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. V jedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem s pětinásobným nadbytkem fenolu[2].

V prvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny v jodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony v rearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. V této reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.

3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylenol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ cresylic acid - The Free Dictionary
  2. ↑ Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez and Jan Reedijk Chemical Communications, 2005, (46), 5808 - 5810 Abstract

Média použitá na této stránce

3,4-Xylenol.svg
Structure of 3,4-Xylenol
2,5-Xylenol.svg
Structure of 2,5-Xylenol
2,3-Xylenol.svg
Structure of 2,3-Xylenol
3,5-Xylenol.svg
Structure of 3,5-Xylenol
2,6-Xylenol.svg
Structure of 2,6-Xylenol
2,4-Xylenol.svg
Structure of 2,4-Xylenol