Zajcevovo pravidlo

Zajcevovo pravidlo se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a terciárních halogenidů, alkoholů a esterů. Je pojmenováno podle ruského chemika Alexandra Michajloviče Zajceva.

Zajcevovo pravidlo

Zajcevovo pravidlo: Vzniká termodynamicky stálejší nejvíce alkanový olefin (alken).

Zajcevovo pravidlo bývá vysvětleno hyperkonjugací. Elektronové páry vazeb C-H jsou pohyblivější než elektrony vazeb C-C. Proto se v některých případech může uplatnit konjugace mezi elektrony vazeb C-H a elektrony Π vznikající násobné vazby. Efekt je tím větší, čím více vazeb C-H je v sousedství dvojné vazby a klesá proto v pořadí:

Při dehydrataci i dehydrohalogenaci pak platí, že čím více vazeb C-H je zapojeno do hyperkonjugace, tím snadnější je eliminace.

Literatura

• Mechanismy organických reakcí, Doc. Dr. Ing. Otakar Červinka DrSc., a kolektiv, Praha 1981, druhé přepracované vydání

Související články

• Markovnikovovo pravidlo

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Zajcevovo pravidlo na Wikimedia Commons