23Synth

Autor:

OrganicReactions

Přisuzování:

Obrázek je označen jako „Vyžadováno uvedení zdroje“ (Attribution Required), ale nebyly uvedeny žádné informace o přiřazení. Při použití šablony MediaWiki pro licence CC-BY byl pravděpodobně parametr atribuce vynechán. Autoři zde mohou najít příklad pro správné použití šablon.

Shortlink:

https://czwiki.cz/b/c2c4c

Zdroj:

Wikimedia Commons

Formát:

551 x 238 Pixel (23748 Bytes)

Popis:

[2,3]-Wittig rearrangement

Licence:

CC BY 3.0

Credit:

Vlastní dílo

Sdílet obrázek:

         

Více informací o licenci na obrázek naleznete zde. Poslední aktualizace: Mon, 25 Mar 2024 02:59:54 GMT

Relevantní obrázky

Relevantní články

2,3-Wittigův přesmyk je organická reakce spočívající v přeměně allylového etheru na allylový alkohol pericyklickou reakcí. Reakce probíhá soustředěným mechanismem a tak může být uskutečněna s vysokou stereoselektivitou a použita jako součást stereoselektivní syntézy různých sloučenin. Reakce probíhá pouze v silně zásaditém prostředí a vytváří se při ní karboaniontový meziprodukt. Vedlejší reakcí je [1,2]-Wittigův přesmyk. [2,3] sigmatropní přesmyky probíhají u sloučenin s mnoha různými skupinami X a Y. Pokud je X karboanion a Y alkoxid, jedná se o [2,3]-Wittigův přesmyk a produkty jsou pent-1-en-5-oly. Při [1,2]-Wittigově přesmyku vznikají pent-5-en-1-oly; tento druh reakce se vyskytuje společně s [2,3]-přesmykem a objevuje se při vyšších teplotách. Díky vysokým výtěžnostem a stereoselektivitě jsou [2,3]-Wittigovy přesmyky používány poměrně často. Karboanion se tvoří přímou lithiací středně kyselých substrátů, transmetalací ze sloučenin cínu nebo redukční lithiací O,S-acetalů. K dosažení stereoselektivity se mohou použít chirální reaktanty, ale také izolace jednotlivých diastereomerů. .. pokračovat ve čtení