Oxidation of thiophene with trifluoroperacetic acid
w:Thiophene is oxidised by w:trifluoroperacetic acid by two pathways. The major reaction involves the formation of thiophene-S-oxide which undergoes subsequent w:Diels-Alder-style dimerisation and further oxidation. The minor pathway involves the formation of thiophene-2,3-epoxide and subsequent rearrangement to thiophene-2-one. The reaction is discussed in the paper doi: doi:10.1021/jo0202177 and in the w:Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis article at doi: doi:10.1002/047084289X.rt254.pub2 .
The image was extracted and modified from this PDF of the EROS manuscript by w:user:EdChem and uploaded to Wikipedia on the same day. Whilst the EROS content is copyright protected, individual chemical structures and equations are ineligible for such protection.
Relevantní obrázky
Cl.png)
iodo)benzene-3D-balls.png)
Relevantní články
Kyselina trifluorperoctováKyselina trifluorperoctová je peroxokyselina odvozená od kyseliny trifluoroctové. Jedná se o silné oxidační činidlo, používané v organické chemii například při Baeyerově–Villigerově oxidaci ketonů. Je nejreaktivnější ze všech organických peroxokyselin, což umožňuje oxidaci i poměrně málo reaktivních alkenů na epoxidy, kdy jsou ostatní peroxokyseliny neúčinné. Lze ji také použít k oxidaci chalkogenů v některých funkčních skupinách, například při přeměně selenoetherů na selenony. Kyselina peroctová je potenciálně výbušná a není komerčně dostupná, ovšem lze ji rychle připravit před použitím. Její laboratorní používání zavedl a rozvinul William Emmons. .. pokračovat ve čtení