Kyselina tetrahydrofolová

Kyselina tetrahydrofolová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)fenyl]formamido}pentandiová kyselina
Triviální název	Tetrahydrofolová kyselina
Sumární vzorec	C19H23N7O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	29347-89-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	445,43 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina tetrahydrofolová (též k. tetrahydrolistová), resp. tetrahydrofolát (THF) či také tetrahydropteroylglutamát,^[1] je biologicky významný derivát kyseliny listové (vitamínu B₉), který funguje jako kofaktor celé řady enzymů (především transferáz) v tělech organismů včetně člověka. THF vzniká z kyseliny listové dvojitou redukcí pomocí enzymu dihydrofolátreduktázy.^[2] Řadí se mezi pteridiny.^[1] Chemicky je složen u 6-methylpterinové části, na níž je přes p-aminobenzoovou kyselinu navázáno za sebou několik glutamátových zbytků.^[2]

Rostliny a některé mikroorganismy jsou THF schopné vyrábět, pro zbytek organismů je THF esenciální látkou (resp. je jí kyselina listová) a dá se považovat za vitamín. Hlavní funkcí tetrahydrofolátu v organismu je účast v enzymatických reakcích, kdy je přenášen jednouhlíkatý štěp. THF je schopen přijmout a zase odevzdat například methylové, methylenové, formylové, formiminové a methenylové zbytky, má tedy velmi široké spektrum působnosti. Navíc je možné v průběhu reakce tyto zbytky různě redukovat či oxidovat.^[1]

Farmakologie

Člověk není schopen v těle vyrábět vlastní THF, zatímco patogenní bakterie tuto schopnost mají. Toho se využívá v léčbě bakteriálních onemocnění pomocí sulfonamidů. Ty jsou totiž pro bakterie k nerozeznání podobné p-aminobenzoové kyselině. Bakterie se je pokouší včlenit do molekuly budoucích THF, ale výsledkem je nefunkční kofaktor. Sulfonamidy jsou tedy tzv. kompetitivními inhibitory enzymů podílejících se na syntéze THF.^[2]

Reference